(1R,2S,5R,6S,7R)-2-isopropyl-5-methyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethylamide | 1020401-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S,7R)-2-isopropyl-5-methyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethylamide
• 英文别名: (1S,2R,5S,6R,7R)-N-ethyl-2-methyl-5-(1-methylethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxamide；(1S,2R,5S,6R,7R)-N-ethyl-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxamide
• CAS: 1020401-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: SFTVAVKSPDHRRY-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 N-甲基甲酰苯胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (1R,2S,5R,6S,7R)-2-isopropyl-5-methyl-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  鲜味活性支架的合成与感官研究

  摘要：

  2-异丙基-5-甲基双环[4.1.0]庚烷-7-甲酰胺类，1-4，已被鉴定为有效的鲜味分子。将介绍这种具有挑战性的支架和新的感官洞察力的可扩展合成。有趣的是，鲜味特征显着不同，这取决于母体支架的构成和立体化学特征。在我们的研究中，我们可以确定羧酰胺部分是影响这些支架鲜味强度的关键因素。此外，环丙基部分的构型会产生一些影响，而薄荷基支架的绝对构型，至少是测试的 D 和 L 构型，则不太重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400113

文献信息

• Substituted bicyclo [4.1.0] heptane-7-carboxylic acid amides and derivatives thereof as food flavor substances
  申请人：Looft Jan

  公开号：US08487133B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention relates to the use of a compound of the Formula (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 denote in each case independently of one another hydrogen, an alkyl radical with 1 to 6 C atoms, or an alkenyl radical with 2 to 6 C atoms, with the proviso that at least one of the radicals R1, R2, R7 and R8 and at least one further of the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are not hydrogen, wherein independently of one another also two of the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 can together denote a bridge with one or more bridge C atoms; Y1 and Y2 denote independently of one another hydrogen, methyl or ethyl; and Ra and Rb denote independently of one another hydrogen, an alkyl radical with 1 to 6 C atoms, an alkenyl radical with 2 to 6 C atoms or a cycloalkyl radical with 3 to 6 C atoms as a food flavor substance.

  本发明涉及使用式（I）的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8在每种情况下独立地表示氢、具有1至6个C原子的烷基基团或具有2至6个C原子的烯基基团，但至少其中之一的基团R1、R2、R7和R8以及至少另外一个基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8不是氢，其中独立地两个基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8也可以一起表示具有一个或多个桥接碳原子的桥；Y1和Y2独立地表示氢、甲基或乙基；以及Ra和Rb独立地表示氢、具有1至6个C原子的烷基基团、具有2至6个C原子的烯基基团或具有3至6个C原子的环烷基团作为一种食品香味物质。
• SUBSTITUTED BICYCLO [4.1.0] HEPTANE-7-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF AS FOOD FLAVOR SUBSTANCES
  申请人：Looft Jan

  公开号：US20100189863A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to the use of a compound of the Formula (I) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 denote in each case independently of one another hydrogen, an alkyl radical with 1 to 6 C atoms, or an alkenyl radical with 2 to 6 C atoms, with the proviso that at least one of the radicals R 1 , R 2 , R 7 and R 8 and at least one further of the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen, wherein independently of one another also two of the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can together denote a bridge with one or more bridge C atoms; Y 1 and Y 2 denote independently of one another hydrogen, methyl or ethyl; and R a and R b denote independently of one another hydrogen, an alkyl radical with 1 to 6 C atoms, an alkenyl radical with 2 to 6 C atoms or a cycloalkyl radical with 3 to 6 C atoms as a food flavor substance.

  本发明涉及使用式（I）化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团或具有2至6个碳原子的烯基基团，但至少其中一个基团R1、R2、R7和R8以及至少另一个基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8不是氢，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的两个基团也可以独立地共同表示具有一个或多个桥接碳原子的桥；Y1和Y2各自独立地表示氢、甲基或乙基；以及Ra和Rb各自独立地表示氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有2至6个碳原子的烯基基团或具有3至6个碳原子的环烷基团，作为食品香味物质。
• Substituierte Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide als Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1989944A1

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (1) oder einer Mischung von Verbindungen der Formel (I) wobei gilt: R1, R2, R3 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 3 C-Atomen, wobei mindestens ein Rest ungleich H ist; R4 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest von 1 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenylrest von 2 bis 6 C-Atomen; R5, R6, R7, R8 bedeuten jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl; R9 bedeutet Wasserstoff, einen Alkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 5 bis 12 C-Atomen als Geschmacksstoff oder Geschmacksstoffmischung.

  本发明涉及式（1）化合物或式（I）化合物混合物的用途 其中 R1、R2、R3 各自独立地为氢或 1 至 3 个碳原子的烷基，其中至少有一个基不等于 H； R4 表示氢、1 至 6 个碳原子的烷基或 2 至 6 个碳原子的烯基； R5、R6、R7、R8 各自独立地表示氢或甲基； R9 表示氢、具有 5 至 12 个碳原子的烷基或具有 5 至 12 个碳原子的烯基 作为调味剂或调味剂混合物。
• SUBSTITUTED BICYCLOÝ4.1.0¨HEPTANE-7-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF AS FOOD FLAVOR SUBSTANCES
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2079322A1

  公开（公告）日：2009-07-22
• Substituted Cyclopropanecarboxylic acid (3-methyl-cyclohexyl)amide as flavoring substance
  申请人：Looft Jan

  公开号：US20080292763A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) or a mixture of compounds of formula (I) wherein: R 1 , R 2 , and R 3 are independently H or an alkyl group having 1 to 3 C-atom, wherein at least one of R 1 , R 2 , and R 3 is not H; R 4 is H, an alkyl group having 1 to 6 C-atom, or an alkenyl group having 2 to 6 C-atom; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are independently H or methyl; and R 9 is H, an alkyl group having 5 to 12 C-atoms, or an alkenyl group having 5 to 12 C-atoms; as a flavoring substance or mixture of flavoring substances.