3-硝基-1,2-苯二醇 | 6665-98-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-硝基-1,2-苯二醇
• 中文别名: 3-硝基邻苯二酚；3-硝基-苯-1,2-二醇；1,2-苯二醇,3-硝基
• 英文名称: 3-nitrobenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-nitrocatechol
• CAS: 6665-98-1
• 化学式: C₆H₅NO₄
• mdl: MFCD00463758
• 分子量: 155.11
• InChiKey: YHKWFDPEASWKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  278.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5553 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,2-苯二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (5-Nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (+)-and(−)-flesinoxan: Application of enzymatic resolution methodology

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-flesinoxan was carried out in seven steps starting from catechol. An enzymatic resolution was utilized to prepare each enantiomer. Based upon the known preferences of the enzyme system used, we have assigned the (R)-configuration to the (+)-flesinoxan isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60954-1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 copper(II) nitrate/zeolite H-Y 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-硝基-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  沸石 H-Y 负载的硝酸铜 (II)：一种简单有效的固体负载型试剂，用于苯酚及其衍生物的硝化

  摘要：

  摘要 苯酚和取代苯酚的高度区域特异性单硝化反应是通过使用负载在催化量的固态 H-Y 沸石上的硝酸铜 (II) 来实现的。

  DOI：

  10.1080/00397910801982456
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二酚 、 硝酸 在 水 、 petroleum ether 、 4-硝基儿茶酚 、 3-硝基-1,2-苯二醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-硝基-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active catechol derivatives

  摘要：

  根据公式1，化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、被1到4个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基、2到5个碳原子的烷基羰基或苯基羰基，X表示卤素、硝基或氰基，而R.sub.3表示##STR2## 其中，R.sub.4表示氰基或2到5个碳原子的烷基羰基，R.sub.5表示未取代或被1到8个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基，或被1到8个碳原子的羟基烷基取代的氨基甲酰基，或药学上可接受的酯和盐，以及其药学上可接受的载体。此外，还包括将该化合物作为COMT抑制剂的药物组合物。

  公开号：

  US05446194A1

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• Synthesis and Molecular Modeling of New 1-Aryl-3-[4-arylpiperazin-1-yl]-1-propane Derivatives with High Affinity at the Serotonin Transporter and at 5-HT_1A Receptors
  作者：Lara Orús、Silvia Pérez-Silanes、Ana-M. Oficialdegui、Javier Martínez-Esparza、Juan-C Del Castillo、Marisa Mourelle、Thierry Langer、Salvatore Guccione、Giuseppina Donzella、Eva M. Krovat、Konstantin Poptodorov、Berta Lasheras、Santiago Ballaz、Isabel Hervías、Rosa Tordera、Joaquín Del Río、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm0111200

  日期：2002.9.1

  structural moieties related to inhibition of serotonin reuptake, such as benzo[b]thiophene derivatives to arylpiperazines, typical 5-HT(1A) receptor ligands. In binding studies, several compounds showed affinity at the 5-HT transporter and at 5-HT(1A) receptors. Molecular modeling studies predicted the pharmacophore elements required for high affinity binding and the features that enable to discriminate

  有人提出5-HT（1A）受体拮抗剂可增强选择性5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制剂的抗抑郁功效。为了寻求新型有效的抗抑郁药，设计，合成了1-（芳基）-3- [4-芳基哌嗪-1-基] -1-丙烷分子杂化物，并对其5-HT再摄取抑制和5-HT（ 1A）受体亲和力。该设计基于偶联与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如苯并[b]噻吩衍生物与典型的5-HT（1A）受体配体芳基哌嗪。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT（1A）受体表现出亲和力。分子模型研究预测了高亲和力结合所需的药效基团元素，以及能够区分激动剂，部分激动剂，或对5-HT（1A）受体的拮抗作用和对5-HT转运蛋白的抑制。在结合步骤之前，去溶剂化过程中的溶剂相互作用以及焓和人类补偿可能是解释激动剂，部分激动剂和拮抗剂特性的原因。氢键键合能力似乎很重要，可以打破氢螺旋间的氢键或在配体结合后形成其他键。部分激动剂和拮抗剂不能
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018192462A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are certain Bcl-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些Bcl-2抑制剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• N-((phenyl, benzodioxinyl or
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US06127357A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Piperazine derivatives of formula I ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT.sub.1A binding agents, particularly 5-HT.sub.1A antagonists and may be used, for example, as anxiolytics. In the formula A is C.sub.2-4 alkylene chain optionally substituted by lower alkyl, Z is oxygen or sulphur, R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is a mono or bicyclic aryl or heteroaryl radical, R.sup.2 is a mono or bicyclic heteroaryl radical and R.sup.3 is hydrogen or a specified radical such as lower alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or optionally substituted amino.

  Piperazine derivatives of formula I ##STR1##及其药用可接受的酸盐是5-HT.sub.1A结合剂，特别是5-HT.sub.1A拮抗剂，例如可用作抗焦虑药。在该式中，A为C.sub.2-4烷基链，可选择性地被较低烷基取代，Z为氧或硫，R为氢或较低烷基，R.sup.1为单环或双环芳基或杂芳基基团，R.sup.2为单环或双环杂芳基基团，R.sup.3为氢或指定的基团，如较低烷基、环烷基、芳基、杂芳基或可选择性取代的氨基。