6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>dioxepin | 115464-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>dioxepin
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-nitro-2H-1,5-benzodioxepine；6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
• CAS: 115464-84-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: DOTFLXBYVUHDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>dioxepin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.5h， 生成 1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6-yl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧环庚烷 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-硝基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷 、 6-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo<1,4>dioxepin
  参考文献：
  名称：

  Takakis, Ioannis M.; Hadjimihalakis, Phaedon M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 625 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GINEJTITE, V. L.;DAUKSHAS, V. K.;UDRENAJTE, EH. B.;BARAUSKAJTE, A. V., NAUCH. TR. VUZOV LITSSR. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1981, 23, 33-35
  作者：GINEJTITE, V. L.、DAUKSHAS, V. K.、UDRENAJTE, EH. B.、BARAUSKAJTE, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, WIJNGAARDEN INEKE;KRUSE, CHRIS G.;VAN, DER HEYDEN JAN A. M.;TULP, MA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1934-1940
  作者：VAN, WIJNGAARDEN INEKE、KRUSE, CHRIS G.、VAN, DER HEYDEN JAN A. M.、TULP, MA+

  DOI：——

  日期：——