3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 | 125482-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: 2,2-pentamethylene-5-nitro-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane, 3-nitro-；3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 125482-58-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• mdl: MFCD27961397
• 分子量: 201.222
• InChiKey: CMWZTDZBIWIWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride aluminum amalgam 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 C₁₉H₂₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  由4-硝基-1-丁烯衍生物制备高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷。路线到多取代的哌啶

  摘要：

  易于从钯（0）催化的硝基烷烃的C-烯丙基化反应中获得的4-硝基-1-丁烯衍生物2在包括分子内的三个步骤中转化为高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物6 1,3-偶极环加成反应。6中N–O键的催化氢解提供了多取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00021-7
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech; Sowinska, Aleksandra, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 3, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of a branched-chain analogue of azapyranoses from a 5-allylic derivative of 5-nitro-1,3-dioxane. Synthesis of (3 R ,4 S )-6,6-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
  作者：Anna Budzińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01895-5

  日期：2001.1

  Methyl 4-(5-nitro-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-5-yl)but-2-enoate 2, obtained from the palladium(0)-catalyzed reaction of a salt of 5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl γ-bromocrotonate, was converted into the title piperidinone (ee 78%) in three steps.

  甲基-4-（5-硝基-1,3-二氧杂螺[5.5]十一烷-5-基）丁-2-烯酸乙酯2，从钯（0） -催化的5-硝基-1,3-盐的反应得到用三步法将带有γ-溴巴豆酸甲酯的β-二恶烷1转化为标题哌啶酮（ee 78％）。
• Novel process for the preparation of bronopol
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：EP0349217A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  A process of forming 2-bromo-2-nitro-1, 3-propanediol by contacting a 5-nitro-1,3-dioxane with bromine under alkaline conditions and hydrolyzing the brominated product.

  一种在碱性条件下通过 5-硝基-1,3-二氧六环与溴接触并水解溴化产物而形成 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇的工艺。
• Synthesis of (±)-branched-chain azaisonucleosides via Michael addition of 5-nitro-2,2-pentamethylene-1,3-dioxane to methyl 2-bromoacrylate
  作者：Ewa Mironiuk-Puchalska、Ewa Kołaczkowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02012-9

  日期：2002.11

  Michael reaction of 2,2-pentamethylene-5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl 2-bromoacrylate, generated in situ from methyl 2,3-dibromopropanoate and triethylamine, afforded alpha-bromo-gamma-nitroester 3, which was readily converted into various 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine analogues of nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 2,2,6-trisubstituted 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptanes from 4-nitro-1-butene derivatives. A route to 2,2,6-trisubstituted-4-hydroxypiperidines
  作者：Anna Budzińska、Maria Bukowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02357-0

  日期：1999.1

  4-Nitro-1-butene derivatives 2 readily available from the palladium(0)-catalyzed C-allylation of nitroalkanes were converted into 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives 5 in three easy steps including an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-(3-alkenyl)nitrones. The palladium catalyzed hydrogenolysis of the compounds 5 afforded 2,2,6-trisubstituted-4-hydroxypiperidines The oxidation of 5 by 3 equiv. of m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) gave acyclic beta-hydroxy-delta-nitroketones 9 in high yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aza-analogues of Ganciclovir
  作者：Mariola Koszytkowska-Stawińska、Wojciech Sas、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.072

  日期：2006.10

  Aza-analogues of ganciclovir have been prepared via coupling of nucleobases with N-[2-pivaloyloxy-1-(pivaloyloxymethyl)ethyl] methanesulfonamide or 3-mesyl-4-(benzoyloxymethyl)-1,3-oxazolidine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.