3-(2-formylethyl)-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 176643-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-formylethyl)-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-(3-Nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)propanal
• CAS: 176643-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: PZLBQSCYJFBYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formylethyl)-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯溴甲烷 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-(1-aza-7,14-dioxadispiro[4.2.5.2]pentadec-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2- [5,5-双（羟甲基）吡咯烷丁-2-基]骨架为糖模拟物合成新型的偶氮呋喃氮杂类似物。

  摘要：

  由2,4,4-双（O，O - O-环己叉基衍生物）合成了具有2- [5,5-双（羟甲基）吡咯烷丁-2-基]糖基的噻唑林（TZF）新型氮杂类似物。克级的羟甲基）-4-硝基丁醛 合成途径包括三个阶段：（i）5,5-双（羟甲基）吡咯烷-2-甲腈的相应衍生物的合成，（ii）通过吡咯烷的转化来构建噻唑-2-羧酸乙酯部分-2-甲腈成氮-三氟乙酰基衍生物，然后与L-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再脱氢，以及（iii）噻唑-4-羧酸乙酯最终转化为TZF的氮杂类似物。在基于细胞培养的分析中评估了TZF氮杂类似物的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.643848
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-formylethyl)-3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech; Sowinska, Aleksandra, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 3, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-pyrroline 1-oxides analogous to pseudouridine
  作者：Mariola Koszytkowska-Stawińska、Ewa Mironiuk-Puchalska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Pseudouridine (ψ-uridine, Ψ) aza′-analogues with a 5,5-bis(hydroxymethyl)-1-pyrrolin-2-yl 1-oxide as the glycone mimic were obtained by the addition of (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)magnesium bromide to 1-aza-7,14-dioxadispiro[4.2.5.2]pentadec-1-ene 1-oxide (3), followed by oxidation and removal of the protecting groups. The analogous synthesis from (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)lithium and 3 was less

  通过添加（2,4-二甲氧基嘧啶-将5-基）溴化镁制得1-氮杂-7,14-二恶二螺[4.2.5.2]十五烯-1-烯-1-氧化物（3），然后氧化并除去保护基。由（2,4-二甲氧基嘧啶-5-基）锂和3的类似合成效率较低；在反应顺序的第一步中，3的竞争二聚作用主要是将有机锂试剂添加到3中。