(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-7,10-diol | 1232773-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-7,10-diol
• CAS: 1232773-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: RQYWJVJADBZVLW-VBNHKQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-7,10-diol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R,6R,7S,8R)-7-hydroxy-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的不对称，无保护基团的总合成

  摘要：

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201000888
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,7S,8R,10S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-5-ene-7,10-diol 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7S,8R,10S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的不对称，无保护基团的总合成

  摘要：

  黄金点：使用金催化环化作为关键步骤，可以从（R）-香茅醛中合成天然（-）-恩格尔林A。在合成序列中不需要保护基操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201000888

文献信息

• Total synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Jinghua Zhang、Shuyan Zheng、Wei Peng、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.012

  日期：2014.2

  and efficient total synthesis of Englerin A is reported. The synthesis featured an intramolecular olefin metathesis ring closure reaction and a highly stereoselective oxygen bridge formation induced by an iodonium ion. This strategy can be used for the synthesis of natural products Englerin A and Englerin B and can provide flexibility in the preparation of various 9-substituted analogues of Englerin

  报道了新的和有效的Englerin A的全合成。该合成具有分子内烯烃复分解闭环反应和由碘鎓离子诱导的高度立体选择性的氧桥形成的特征。该策略可用于天然产物Englerin A和Englerin B的合成，并可为制备Englerin A的各种9-取代类似物提供灵活性，以用于进一步的结构-活性关系研究。