[4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl](5-chloro-2-thienyl)methanone | 406196-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl](5-chloro-2-thienyl)methanone
• 英文别名: [4-Amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl]-(5-chlorothiophen-2-yl)methanone
• CAS: 406196-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 376.263
• InChiKey: NGJMGXPOUSBCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl](5-chloro-2-thienyl)methanone 在 乙酸铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-6-quinazolinyl](5-chloro-2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-(3-chloro-phenyl)-benzo[c]isoxazole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 [4-amino-3-(3-chlorobenzoyl)phenyl](5-chloro-2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007

文献信息

• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1322650A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• US7196094B2
  申请人：——

  公开号：US7196094B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 6-HETEROCYCLYLMETHYL QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINOLEINE ET DE LA QUINAZOLINE 6-HETEROCYCLYLMETHYLE INHIBITEURS DE LA FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2002024686A2

  公开（公告）日：2002-03-28

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y?1-Y2, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7¿ have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.