2-iodo-3,3-dimethylbutyl nitrate | 27701-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-iodo-3,3-dimethylbutyl nitrate
• 英文别名: 2-iodo-3,3-dimethyl-1-nitrooxy-butane；2-Jodo-3,3-dimethylbutanolnitrate；2-Jod-3,3-Dimethyl-1-butylnitrat；2-Iod-3,3-dimethyl-butylnitrat；(2-Iodo-3,3-dimethylbutyl) nitrate
• CAS: 27701-60-6
• 化学式: C₆H₁₂INO₃
• 分子量: 273.071
• InChiKey: AUHHZQWVTJQZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-iodo-3,3-dimethylbutyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸碘鎓与一些烯烃的反应

  摘要：

  吡啶-氯仿中的硝酸碘鎓在室温下经过优先的亲电子加成反应，形成某些（i）羟基碘代烷基硝酸盐和（ii）羟基碘代烷基吡啶鎓硝酸盐。在对称-可力丁-氯仿中的平行反应得到三元，四元和五元环状醚以及类型（i）的产物。羟基官能团的引入使中间体碘鎓离子稳定，从而导致产物比（ii）：（i）相对于可比较结构的烯烃的添加有所增加。的反式立体特异性加入硝酸碘鎓的环己至-2-烯-1-醇表明碘鎓离子形成顺式在反应过程中的羟基基团。

  DOI：

  10.1039/j39710003131

文献信息

• Addition of Iodonium Nitrate to Unsaturated Hydrocarbons
  作者：U. E. Diner、J. W. Lown

  DOI：10.1139/v71-066

  日期：1971.2.1

  temperature undergoes a trans stereospecific electrophilic addition to alkenes to form (i) iodoaliphatic nitrate esters, (ii) iodoalkane pyridinium nitrates, or (iii) alkene pyridinium iodides depending on the substrate. The addition is sensitive to steric hindrance effects and anti-Markovnikov addition is commonly encountered. In similar additions to conjugated dienes 1,2-additions in a Markovnikov fashion

  氯仿-吡啶中的硝酸碘在室温下与烯烃发生反式立体有择亲电加成反应，形成 (i) 碘代脂肪族硝酸酯，(ii) 碘代烷烃吡啶硝酸盐，或 (iii) 烯烃吡啶碘化物，具体取决于底物。该加成对位阻效应敏感，并且通常会遇到反马尔科夫尼科夫加成。在对共轭二烯的类似加成中，以马尔科夫尼科夫方式进行 1,2-加成以形成类型 (ii) 的 1:1 加合物是规则。末端乙炔以一般产率得到炔基碘。
• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2416 - 2443
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Lown,J.W.; Joshua,A.V., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 131 - 140
  作者：Lown,J.W.、Joshua,A.V.

  DOI：——

  日期：——