(-)-cis-Caranon-(4)-tosylhydrazon | 13899-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-Caranon-(4)-tosylhydrazon
• CAS: 13899-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: QLVLAGMRQQWZCD-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-Caranon-(4)-tosylhydrazon 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-1,1,8-trimethyl-1a,1b,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa-[3.4]-benzo[1,2-e]azulene
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4,7,7-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 生成 (-)-cis-Caranon-(4)-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a

文献信息

• Hydroboration of Terpenes. IV. Hydroboration of (+)-3-Carene ([UNK]³-Carene). Configuration Assignments for the 4-Caranols and 4-Caranones. An Unusual Stability of 4-Isocaranone with a <i>cis</i> Relationship of the Methyl and <i>gem</i>-Dimethyl Groups
  作者：Herbert C. Brown、Akira. Suzuki

  DOI：10.1021/ja00984a031

  日期：1967.4