[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate | 183854-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 183854-71-9
• 化学式: C₃₀H₄₉F₃N₂O₈
• 分子量: 622.723
• InChiKey: ZAYHFCFRZFPRPZ-YPQZLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3R,7S,10R,11R)-10-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-氨基-3,5-二羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-3,11-二乙基-7-甲基-1-氮杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4R,5R)-4-ethyl-5-hydroxy-8-methylnon-8-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal Mo(CHCMe2Ph)2 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium 、 四氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Sarri S. Salman、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja9626603

  日期：1996.1.1