O-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-N-methyl-hydroxylamine | 195326-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-N-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(methylaminooxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 195326-41-1
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₃Si
• 分子量: 518.691
• InChiKey: UUNIXSSSCFUTRF-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-N-methyl-hydroxylamine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773
• 作为产物：
  描述：

  9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-N-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773