(4R,5S)-4-acetyl-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 947417-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-acetyl-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 947417-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅Si
• 分子量: 288.416
• InChiKey: HWSCZTUVYCARHJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-acetyl-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 ethyl (E)-3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 吡啶 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4R,5S)-4-acetyl-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e