methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(((2-(pyrimidin-2-ylthio)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 252061-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(((2-(pyrimidin-2-ylthio)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 252061-47-5
• 化学式: C₃₁H₄₃N₇O₁₃S
• 分子量: 753.788
• InChiKey: UXWMZBMONRAUDO-PQZYZXGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  253.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(((2-(pyrimidin-2-ylthio)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-(2-hydroxyethylcarbamoyloxy)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Degussa CE₄₀₇ Pb 、 Pd on CaCO₃ R/D 5+5 percent 四溴化碳 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(((2-(pyrimidin-2-ylthio)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4