(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-hydroxy-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 188529-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-hydroxy-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-2-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 188529-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₈
• 分子量: 356.292
• InChiKey: KQHOBLHWYOGLFH-GWAIUBNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-hydroxy-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Degussa CE₄₀₇ Pb 、 Pd on CaCO₃ R/D 5+5 percent 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-hydroxy-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4

文献信息

• DIHYDROPYRAN DERIVATIVES AS VIRAL NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0848712B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• Synthesis and influenza virus sialidase inhibitory activity of analogues of 4-Guanidino-Neu5Ac2en (Zanamivir) modified in the glycerol side-chain
  作者：David M Andrews、Peter C Cherry、David C Humber、Paul S Jones、Steven P Keeling、Paul F Martin、Caroline D Shaw、Stephen Swanson

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)80026-4

  日期：1999.7

  Analogues of 4-Guanidino-Neu5Ac2en (Zanamivir) have been prepared containing carbamate substituents at the 7-hydroxy position. (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-[1R-[(6-aminohexyl)carbamoyloxy]-2R,3-dihydroxypropyl]-4-guanidino-5,6-dihydro-4H-pyran-2carboxylic acid and (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-[1R-[heptylcarbamoyloxy]-2R,3-dihydroxypropyl]-4-guanidino-5,6-dihydro4H-pyran2-carboxylic acid were the two analogues

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。