3-硝基-2-吡啶肼 | 15367-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-吡啶肼
• 中文别名: (3-硝基-2-吡啶基)肼；(3-硝基吡啶-2-基)肼；2-肼基-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-Hydrazino-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-Hydrazino-3-nitropyridin；2-hydrazinyl-3-nitropyridine；3-nitro-2-pyridylhydrazine；(3-nitropyridin-2-yl)hydrazine
• CAS: 15367-16-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00085923
• 分子量: 154.128
• InChiKey: QPDGBZPNEZMTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P241,P264,P280,P370+P378,P301+P310+P330,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H301,H228
• 储存条件：
  -20°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-吡啶肼 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 2,3-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  制备2,3-和3,4-二氨基吡啶的一些新方法

  摘要：

  探索了由2-氯-3-硝基吡啶（11）制备2,3-二氨基吡啶（13）和由4-乙氧基-3-硝基吡啶盐酸盐（5）制备3,4-二氨基吡啶（8）的新方法，并评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230306
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 亚硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-硝基-2-吡啶肼
  参考文献：
  名称：

  Boido; Novelli; Savelli, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 279 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-硝基-2-吡啶肼 、 三乙胺 、 {2-(2-Methoxy-6-methylpyridin-4-yl)-2-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylimino]-1-methylsulfanylethylidene}carbamic acid methyl ester 在 3-硝基-2-吡啶肼 、 氮 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 Sodium cyanoborohydride 、 acetonitrile-water 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 2-(3-aminopyridin-2-yl)-5-{(2-methoxy-6-methylpyridin-4-yl)-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl amino]methyl}-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (30 mg)的产率得到2-(3-Aminopyridin-2-yl)-5-{(2-methoxy-6-methylpyridin-4-yl)-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenyl amino]methyl}-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  化合物的一般式如下（1）：其中R1a、R1b、R1c和R1d分别独立地表示氢等；R2表示可选取代的苯基等；R3表示可选取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立地表示氢或其盐或其水合物。

  公开号：

  US07928228B2

文献信息

• Synthesis of Hydrazinylpyridines via Nucleophilic Aromatic Substitution and Further Transformation to Bicyclo[2.2.2]octenes Fused with Two N-Aminosuccinimide Moieties
  作者：Krištof Kranjc、Jernej Ekar

  DOI：10.1055/s-0040-1706481

  日期：2021.3

  Abstract Efficient and reliable synthesis of substituted hydrazinylpyridines in thick-wall ACE tubes via nucleophilic substitution of a chlorine substituent in different chloropyridines is presented. Hydrazine hydrate and alkylhydrazines were used as nucleophiles and simple alcohols and diethyl ether were the only organic solvents necessary, making the process environmentally and user friendly, potentially

  摘要 提出了通过在不同的氯吡啶中氯取代基的亲核取代，在厚壁ACE管中高效可靠地合成取代的肼基吡啶的方法。水合肼和烷基肼被用作亲核试剂，简单的醇和乙醚是唯一必需的有机溶剂，使该方法对环境和用户友好，有可能达到100％的原子效率。在下一步中，通过氧的亲核取代，将与双环[2.2.2]辛烯骨架融合的琥珀酸酐部分转化为琥珀酰亚胺部分。作为亲核试剂，使用了两种合成的肼基吡啶（2-肼基-3-硝基吡啶和2-肼基-5-硝基吡啶）以及水合肼，苯肼和4-硝基苯肼。再次在ACE管中进行反应，仅需要简单的醇，二乙醚和丙酮作为溶剂。制备的双环[2.2.2]辛烯加合物之一显示出水溶性，因此作为水溶液中各种金属阳离子的新型双齿配体或作为前所未有的卤素键受体，是未来研究的有希望的候选者。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有
• 2,3-DIHYDRO-IMINOISOINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20090270433A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof has serine protease inhibiting activity, and particularly excellent inhibiting activity against clotting factor VIIa. This compound or a salt thereof is useful as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases associated with thrombus formation. [wherein R 1 represents hydrogen, R 2 represents optionally substituted phenyl, etc., R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.]

  下列通式(1)所代表的化合物或其盐具有丝氨酸蛋白酶抑制活性，尤其对凝血因子VIIa有着卓越的抑制活性。该化合物或其盐可作为治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病的药物。【其中，R1代表氢，R2代表可选取代的苯基等，R3代表可选取代的C6-10芳基等】。
• Keeping it small, polar, and non-flat: diversely functionalized building blocks containing the privileged 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]- and [1,5-a]pyridine cores
  作者：Alexander Mishchuk、Natalia Shtil、Mykola Poberezhnyk、Konstiantyn Nazarenko、Timur Savchenko、Andrey Tolmachev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.094

  日期：2016.3

  building blocks based on 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine as well as 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine cores have been prepared. These compounds are non-flat, bicyclic heterocycles that are likely to find utility as privileged motifs for lead-like compound design. One set of building blocks, (5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylmethyl)amines, proved useful

  六组基于5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3- a ]吡啶以及5,6,7,8-四氢[1,2，已经制备了4]三唑并[1，5- a ]吡啶核。这些化合物是非平面的双环杂环，很可能会用作铅样化合物设计的优先基序。一组结构单元，（5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-6-基甲基）胺被证明可用作开发刺激胰高血糖素的化合物的支架样肽-1（GLP-1）的分泌，是新型抗糖尿病药物的先导。
• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081307A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Substituted triazole derivatives and uses thereof The present invention relates to novel substituted 1,2,4-triazole derivatives, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of renal and cardiovascular diseases.

  取代的三唑衍生物及其用途 本发明涉及新型的取代的1,2,4-三唑衍生物，制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物或组合物治疗和/或预防疾病的用途，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病。