5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose | 129986-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-3-hydroxy-4-[(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxybutan-2-one
• CAS: 129986-37-4；129986-51-2
• 化学式: C₃₂H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 631.01
• InChiKey: BOPWGTGELLKTSB-WQNBANJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.98h， 生成 (2S)-2-[(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3R)-7-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-3-methyl-2,3-bis(triethylsilyloxy)heptyl]-2,2-ditert-butyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O--5,7,8-trideoxy-3-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-N-methoxy-2-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-N,5,7-trimethyl-D-glycero-L-ido-oct-7-enonamide 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——