3-硝基-2-苯基喹啉 | 5443-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-3-nitroquinoline
• 英文别名: 3-nitro-2-phenylquinoline
• CAS: 5443-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: VGUWSOYCWQHGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-苯基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯基-喹啉-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 铁粉 作用下， 反应 28.5h， 生成 3-硝基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  有效的 Buchwald-Hartwig 和氮烯介导的五元环闭合方法来全合成喹啉。硝基意外地直接转化为磷腈

  摘要：

  报道了通过 3-硝基喹啉衍生物的中介作用发生的两种喹啉的全合成。一般的合成顺序包括通过苯甲醛与 2-氨基硝基苯乙烯的机械化学缩合来构建后者，然后是杂环的硝基还原和 Buchwald-Hartwig 环化或在无溶剂条件下通过氮烯介导的环化。使用 PPh 3生成氮烯导致前所未有地形成磷腈代替喹啉。这种意想不到的转变是通过 DFT 计算来解释的。

  DOI：

  10.1039/d3ra02468g

文献信息

• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• 无溶剂法合成3-硝基喹啉衍生物的工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN108558750B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及一种无溶剂体系下合成3‑硝基喹啉的方法：在无溶剂条件下，硝基烯烃与邻位醛基取代的芳基叠氮在铜盐催化剂的作用下发生[3+2]环加成反应，其中硝基烯烃为烷基、取代烷基、芳基或取代芳基的硝基烯烃，邻位醛基取代的芳基叠氮中芳基为芳基或取代芳基。本发明的有益效果是：本发明采用邻位醛基取代的芳基叠氮和硝基烯烃，在无溶剂的条件下，以铜盐作为催化剂，高收率的得到3‑硝基喹啉化合物。原料简单易得，反应副产物只有氮气和水，原子利用率高，并且无溶剂的策略大大加快了反应时间，减少了2‑叠氮苯甲醛和溶剂产生的副产物，后处理简便，对环境友好。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of 3‐NO ₂ Quinolines from <i>o</i> ‐Azidobenzaldehyde and Nitro‐olefins and its Application in the Concise Synthesis of Quindolines
  作者：Lei Zheng、Zhigang Zeng、Qiong Yan、Fengcheng Jia、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800773

  日期：2018.11.5

  An efficient copper‐catalyzed cyclization of o‐azidobenzaldehyde and nitro‐olefins was developed. This reaction proceeds under solvent‐free conditions and displays broad functional group compatibility and affords 3‐nitroquinolines in good to excellent yields. The synthetic utility of this strategy is illustrated by the concise construction of quindolines in only three steps, which renders the reaction

  开发了一种高效的铜催化邻位叠氮基甲醛和硝基烯烃的环化反应。该反应在无溶剂条件下进行，并显示出广泛的官能团相容性，并能以优异的产率获得3-硝基喹啉。该策略的合成效用通过仅三个步骤的喹啉的简明结构来说明，这使反应更加实用。
• 一种喹叨啉及其衍生物的合成工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN108558878B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种喹叨啉及其衍生物的合成方法，以2‑芳基‑3硝基喹啉类化合物做原料，三价磷试剂做还原剂，加热条件下得到喹叨啉及其衍生物。本发明的有益效果是：发明采用易于制备的2‑芳基3‑硝基喹啉类化合物作为起始原料，通过Cadogen反应直接得到喹叨啉及其衍生物。反应时间短，反应原料简单易得，条件温和，操作便捷，底物范围广，兼容不同取代基，是一种具有潜在应用价值的合成喹叨啉及其衍生物的新方法。