3-硝基-2-苯基甲氧基吡啶 | 111301-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-苯基甲氧基吡啶
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-phenylmethoxypyridine
• CAS: 111301-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: HHNXTCFRQLAMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  372.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-苯基甲氧基吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-氯-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Lai, Long-Li; Lin, Pen-Yuan; Wang, Jy-Shih, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 4, p. 194 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 苯甲醇 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到3-硝基-2-苯基甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  将2-咪唑并吡啶和2-氨基吡啶酮嘌呤确定为有效的Pan-Janus激酶（JAK）抑制剂，用于吸入性呼吸道疾病。

  摘要：

  Janus激酶（JAKs）在调节与哮喘和慢性阻塞性肺疾病有关的炎性细胞因子的表达和功能中起关键作用。本文描述了一系列适合吸入给药的新型嘌呤酮JAK抑制剂的设计，合成和药理学评估。用吡啶酮环代替该系列起始化合物中存在的咪唑并吡啶铰链结合基序可减轻细胞的细胞毒性。由结构生物学研究推动的进一步的系统构效关系（SAR）的努力导致发现了吡啶酮34，一种有效的泛JAK抑制剂，具有良好的选择性，较长的肺保留时间，较低的口服生物利用度，并且在通过吸入途径经脂多糖诱导的气道炎症大鼠模型中被证明具有疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00533

文献信息

• Study of the catalytic properties of tris (3,6-dioxaheptyl) amine (tda-1) in heteroaromatic nucleophilic substitution of chloropyridines and their n-oxides
  作者：P. Ballesteros、R.M. Claramunt、J. Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81663-x

  日期：——

  Catalytic properties of tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) have been analyzed in reactions of alkoxydehalogenation of 2- and 4-chloropyridine and their N-oxides under solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Alkoxypyridines were obtained in excelent yields but with N-oxides a competitive alkaline cleavage of the performed ether was observed.

  在固液相转移催化条件下，对2-和4-氯吡啶及其N-氧化物进行烷氧基脱卤反应，分析了三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）的催化性能。以优异的产率获得了烷氧基吡啶，但是用N-氧化物观察到所进行的醚具有竞争性的碱性裂解。
• Design, synthesis and fungicidal evaluation of novel pyraclostrobin analogues
  作者：Lili Wang、Shuangshuang Zhao、Xiaotian Kong、Lingling Cao、Sheng Tian、Yonghao Ye、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.004

  日期：2018.2

  against Sclerotinia sclerotiorum, which were close to that of the positive control pyraclostrobin (0.18 μg/mL and 0.15 μg/mL). Other compounds 5f, 5k-II, 5j, 5m and 5s also exhibited strong antifungal activity. Further enzymatic assay demonstrated compound 5s inhibited porcine bc1 complex with IC50 value of 0.95 μM. The statistical results from an integrated computational pipeline demonstrated the predicted

  设计并制备了一系列新颖的吡咯菌酯衍生物作为抗真菌剂。它们的抗真菌活性在体外用五个重要植物病原真菌，即，测试Batrylis孢，辣椒疫霉，镰刀菌硫色，盘长孢菌和油菜菌核病使用菌丝生长抑制方法。在这些化合物中，5S显示IC 50值0.57微克/ mL的针对Batrylis灰霉病和5K-II显示IC 50 0.43微克/毫升的值针对菌核病，接近阳性对照吡咯菌酯的浓度（0.18μg/ mL和0.15μg/ mL）。其他化合物5f，5k-II，5j，5m和5s也表现出强的抗真菌活性。进一步的酶法测定表明化合物5s抑制了猪bc 1复合物，IC 50值为0.95μM。来自集成计算管道的统计结果表明，化合物5s的预测总结合自由能最高。因此，具有联苯-4-甲氧基侧链的化合物5s可以作为bc 1抑制剂的新基序 复杂，值得进一步研究。
• A Journey through <i>Hemetsberger–Knittel</i> , <i>Leimgruber–Batcho</i> and <i>Bartoli</i> Reactions: Access to Several Hydroxy 5‐ and 6‐Azaindoles
  作者：Sylvie Radix、François Hallé、Zahia Mahiout、Amélie Teissonnière、Grégoire Bouchez、Ludovic Auberger、Roland Barret、Thierry Lomberget

  DOI：10.1002/hlca.202100211

  日期：2022.3

  obtained. The crucial introduction of the oxygen atom was carried out from halogen derivatives, using nucleophilic substitution reactions under basic conditions with or without a copper catalyst. Some preliminary oxidation reactions have shown that it was yet not possible to synthesize the azaquinone indole structure from monohydroxy azaindole, using molecular oxygen in the presence of salcomine as a catalyst

  描述了各种 5-和 6-氮杂吲哚、在临床开发中经常作为分子组成部分的杂环结构及其单羟基类似物的制备。研究了依赖于从头吡咯环形成的不同策略，感谢Hemetsberger-Knittel、Bartoli和Leimgruber-Batcho方法，得到4-和7-单羟基5-和6-氮杂吲哚。氧原子的关键引入是从卤素衍生物中进行的，在有或没有铜催化剂的碱性条件下使用亲核取代反应。一些初步的氧化反应表明，在 Salcomine 存在下使用分子氧作为催化剂，从单羟基氮杂吲哚合成氮杂醌吲哚结构是不可能的。
• [EN] PYRIDIN-2 (1H) -ONE DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISORDERS, TRANSPLANT REJECTION, IMMUNE-MEDIATED AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIN-2(1H)-ONE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MYÉLOPROLIFÉRATIFS, DU REJET DE GREFFE, DE MALADIES À MÉDIATION IMMUNITAIRE ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012160030A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compoundshaving the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for theirpreparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  揭示了具有化学结构的化合物（I）的公式；以及它们的制备过程，包括它们的药物组合物和它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] PYRROLO[2,3-c]PYRIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2006025717A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides novel pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, and compositions comprising the same. The pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention have excellent proton pump inhibition effects and possess the ability to attain a reversible proton pump inhibitory effect.

  本发明提供了新颖的吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物或其药用可接受的盐，以及其制备的方法和包含相同的组合物。本发明的吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物或其药用可接受的盐具有优异的质子泵抑制效果，并具有达到可逆的质子泵抑制效果的能力。