3-硝基-2-苯基色烯-4-酮 | 10524-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-硝基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 3-Nitroflavone
• 英文别名: 3-Nitroflavon；3-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；3-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 10524-88-6
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: GUNMIGXOVQWXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  386.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2-苯基色烯-4-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-氨基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 3-Nitration of Flavones: A New Synthesis of 3-Nitro- and 3-Aminoflavones

  摘要：

  我们开发了一种新的、通用的、具有区域选择性的黄酮 3-硝化方法。硝化反应依赖于溶剂，通过硝基自由基途径进行，相应的 3-硝基黄酮以中等到非常好的收率（高达 81%）获得。通过还原 3-硝基黄酮，可以制备相应的 3-氨基黄酮，收率非常高（高达 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219838
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-硝基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Synthesis of 2-Aryl-3-nitro-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones
  作者：Daniel Dauzonne、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1055/s-1992-26198

  日期：——

  2-Aryl-3-nitro-4H-1-benzopyran-4-ones (or 3-nitroflavones) 3 are conveniently prepared in good yields using a two-step approach starting from 2-aryl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyrans 1. A general synthesis of the novel 2-aryl-3-chloro-2,3-dihydro-3-nitro-4H-1-benzopyran-4-ones 2 employed as intermediates in the procedure is described.

  2-Aryl-3-nitro-4H-1-benzopyran-4-ones (or 3-nitroflavones) 3 are conveniently prepared in good yields using a two-step approach starting from 2-aryl-3-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyrans 1. A general synthesis of the novel 2-aryl-3-chloro-2,3-dihydro-3-nitro-4H-1-benzopyran-4-ones 2 employed as intermediates in the procedure is described.
• [EN] FLAVONES AND FLAVANONES DERIVATES AS DNA METHYLTRANSFERASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONES ET FLAVANONES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011029956A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates or hydrated salts or its polymorphic crystalline structures, racemates, diastereomers or enantiomers, for its use in the prevention and/or treatment of cancer, developmental diseases, neurodegenerative diseases or Trypanomiasis diseases by inhibition of DNA-methyltransferases.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，水合物或水合盐，多晶形结构，外消旋体，对映体或其利用DNA-甲基转移酶抑制剂预防和/或治疗癌症，发育性疾病，神经退行性疾病或锥虫病的用途。
• DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR RETT SYNDROME THERAPY
  申请人：Universität Stuttgart

  公开号：EP3207932A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  The invention discloses a DNA methyltransferase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in treating Rett syndrome. Further disclosed is a pharmaceutical composition comprising a DNA methyltransferase inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier for use in treating Rett syndrome. Further disclosed is an in vitro method for diagnosing Rett syndrome in a subject comprising the step of analysing DNA methylation in a sample of the subject. Further disclosed is a kit for diagnosing Rett syndrome in a subject in vitro comprising reagents for quantifying a level of DNA methylation in a sample of the subject, wherein an increased level of DNA methylation in the sample compared to a reference value obtained from a reference sample of a healthy individual indicates that the subject has Rett syndrome.

  本发明公开了一种用于治疗雷特综合征的 DNA 甲基转移酶抑制剂或其药学上可接受的盐。进一步公开了一种药物组合物，该组合物包含用于治疗 Rett 综合征的 DNA 甲基转移酶抑制剂或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体。进一步公开了一种诊断受试者 Rett 综合征的体外方法，包括分析受试者样本中 DNA 甲基化的步骤。进一步公开了一种用于体外诊断受试者 Rett 综合征的试剂盒，该试剂盒包括用于量化受试者样本中 DNA 甲基化水平的试剂，其中样本中 DNA 甲基化水平与从健康个体的参考样本中获得的参考值相比增加，表明受试者患有 Rett 综合征。
• Aryl hydrocarbon receptor (AhR) modifiers as novel cancer therapeutics
  申请人：Sherr David H.

  公开号：US10314810B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Provided herein are novel agents that modulate AhR activity for use in therapeutic compositions and methods thereof for inhibiting cancer cell proliferation and tumor cell invasion and metastasis. The agents comprise AhR inhibitors or non-constitutive AhR agonists of Formula (I) and (II) for the inhibition of cancer cell growth and parameters that characterize tumor metastasis, such as tumor cell invasiveness.

  本文提供了调节 AhR 活性的新型制剂，用于抑制癌细胞增殖和肿瘤细胞侵袭及转移的治疗组合物及其方法。这些制剂包括式（I）和式（II）的 AhR 抑制剂或非组成型 AhR 激动剂，用于抑制癌细胞生长和表征肿瘤转移的参数，如肿瘤细胞侵袭性。