(-)-(R)-2-penten-1,4-diol | 112245-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2-penten-1,4-diol
• 英文别名: (R,Z)-pent-2-ene-1,4-diol；(Z,4R)-pent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 112245-20-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OOYLEFZKWGZRRS-RLUJCOFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(R)-2-penten-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 Pt(dba)2 、 (3R,5R)-5-(tert-butyl)-2,2-diisobutyl-3-phenyl-1,3-oxaphospholane 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(-)-(R)-2-penten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404

文献信息

• Stereoselective reactions induced by a thermolabile group: chelation and non chelation controlled additions of organometallics to a Diels-Alder adduct of furan.
  作者：R Bloch、L Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95745-9

  日期：1987.1

  The chelating ability of the bridge oxygen of lactol 2, an equivalent of the β-alkoxy γ-hydroxy aldehyde , is used to induce selective diastereofacial additions of organometallics to the carbonyl group of the aldehyde.

  乳醇2的桥接氧的螯合能力（相当于β-烷氧基γ-羟基醛）用于诱导有机金属化合物选择性地非对映地加成到醛的羰基上。