(2R,4r,6S)-2,4,6-trimethylcyclohexanone | 32971-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4r,6S)-2,4,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,4,6-trimethylcyclohexanone；2,4,6-Trimethylcyclohexanon
• CAS: 32971-17-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CFAIQLSTEVEYCJ-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4r,6S)-2,4,6-trimethylcyclohexanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2R,4S,6S,)-2,4-dimethyl-6-heptanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88158-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 C₃₃H₄₉ClNRh 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R,4r,6S)-2,4,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（烷基）卡宾铑配合物实现芳香酮和酚的高选择性氢化

  摘要：

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05868

文献信息

• Medium ring compounds. VII. Synthesis of 2-methyl-7-oxoundecanolide, 8-oxoundecanolide, and 2,4,6-trimethyl-7-oxodecanolide
  作者：Irving J. Borowitz、Gregory J. Williams、Leonard Gross、Hans Beller、Dorothy Kurland、Nausicaa Suciu、Victor Bandurco、Robin D. G. Rigby

  DOI：10.1021/jo00969a014

  日期：1972.2
• Total Synthesis of (±)-Cordypyridones A and B and Related Epimers
  作者：Ian L. Jones、Felicity K. Moore、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol9023437

  日期：2009.12.3

  Efficient racemic synthesis of two antibacterial and antimalarial natural products, cordypyridones A and B, was achieved from Inexpensive, commercially available starting materials in an overall yield of 15% (8% and 7%, respectively). This convergent synthesis utilizes a key coupling step of two fragments and the subsequent functional group transformations lead to the target compounds and their 8-epi-analogues.
• 4,6,8,10,16-Penta- and 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosanes from the Cane Beetle <i>Antitrogus </i><i>p</i><i>arvulus</i> - Cuticular Hydrocarbons with Unprecedented Structure and Stereochemistry
  作者：Mary T. Fletcher、Sharon Chow、Lynette K. Lambert、Oliver P. Gallagher、Bronwen W. Cribb、Peter G. Allsopp、Christopher J. Moore、William Kitching

  DOI：10.1021/ol0361453

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The major cuticular hydrocarbons from the cane beetle species Antitrogus parvulus were deduced to be 4,6,8,10,16,18-hexa- and 4,6,8,10,16-pentamethyldocosanes 2 and 3, respectively. Isomers of 2,4,6,8-tetramethylundecanal 27, 36, and 37, derived from 2,4,6-trimethylphenol, were coupled with the phosphoranes 28 and 29 to furnish alkenes and, by reduction, diastereomers of 2 and 3. Chromatographic and spectroscopic comparisons confirmed 2 as either 6a or 6b and 3 as either 34a or 34b.