(E)-5-chloro-N-phenyl-2-(prop-1-enyl)benzamide | 1351765-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-chloro-N-phenyl-2-(prop-1-enyl)benzamide
• CAS: 1351765-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: YHEXYCXVSTVGFO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chloro-N-phenyl-2-(prop-1-enyl)benzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以37%的产率得到7-chloro-3-methyl-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromo-4-chloro-1-(prop-1-enyl)benzene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-5-chloro-N-phenyl-2-(prop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h