2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol | 102093-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(bromomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 102093-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₄
• 分子量: 407.304
• InChiKey: IZUNLTZYUIRHKJ-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-(2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 2,5-anhydro-glucitol-based 1′-homo-N-nucleoside mimetics

  摘要：

  This Letter describes an efficient synthesis of a range of 1'-homo-N-nucleoside mimetics with a series of 4-substituted 1,2,3-triazoles replacing the natural nucleobase. The synthesis of 6-O-monosulfated 1'-homo-N-nucleoside mimetic derivatives is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-bromo-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7

文献信息

• Efficient access to ATP mimics, potential FGF receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Séverinne Rigolet、Isabelle McCort、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01923-8

  日期：2002.11

  Nucleophilic opening of bis-epoxide 1 derived from d-mannitol by organolithium species in the presence of boron trifluoride etherate allows the synthesis of enantiopure polyhydroxy tetrahydrofurane skeletons with aromatic moieties in the pseudo-anomeric position. ortho-Lithiation and transmetalation are the most appropriate conditions for the preparation of the organometallic derivatives where halogen–metal

  在三氟化硼醚化物的存在下，有机锂物种通过衍生自d-甘露糖醇的双环氧化物1的亲核开环，可以合成对映体纯的多羟基四氢呋喃骨架，其芳香族基团位于假异头异构体位置。在不利于卤素金属交换的情况下，邻位锂化和金属转移是制备有机金属衍生物的最合适条件。