乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷 | 126187-25-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-硫代吡喃半乳糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；ethyl-(tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranoside)；Aethyl-(tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)；Ethly 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-thiogalactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126187-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: YPNFVZQPWZMHIF-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68°C
• 沸点：
  453℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  213℃
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~42.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 methyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  碘及其卤素间化合物活化甲基硫代糖苷的观察

  摘要：

  在没有受体醇的情况下用碘处理“武装”的甲基硫代半乳糖苷会导致巯基糖苷差向异构化，而对相应的“解除武装”的甲基硫代糖苷没有影响。相比之下，碘-六甲基乙硅烷（原位生成碘三甲基硅烷）引起“解除武装”的硫代糖苷的差向异构化，最终在延长的暴露时间产生相应的α-糖基碘化物。交叉实验表明，前者由碘促进的差向异构化是分子间的，而后者由碘-六甲基乙硅烷促进的差向异构化是分子内的。用一溴化碘处理相同的甲基硫代半乳糖苷会产生热力学上有利的α-糖基溴化物，而与一氯化碘的反应最初会生成动力学的β-糖基氯化物，慢慢地向热力学α-连接产物中差向异构化。I–I，I–Br和I–Cl激活硫糖苷的结果不同，这表明通过精心选择启动子可能会影响基于硫糖苷的糖基化反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00501-7

文献信息

• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,2-trans-1-thioglycopyranosides
  作者：Marie-Odile Contour、Jacques Defaye、Mark Little、Emile Wong

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85128-6

  日期：1989.10

  Synthese de S-ethyl-1 tetra-O-acetyl-2,3,4,6 hexopyranoside a partir de per-O-acetyl hexopyranose et d'ethanethiol et en presence de chlorure de zirconium

  S-乙基-1四-O-乙酰基-2,3,4,6己吡喃糖苷与过氧-乙酰基六吡喃糖的一部分以及乙硫醇的存在
• Solvent-free synthesis of thioglycosides by ball milling
  作者：Premanand Ramrao Patil、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/b904454j

  日期：——

  Thioglycosides have been prepared in excellent yields by three different routes from a range of readily available glycosyl halides under solvent-free conditions employing a planetary ball mill.

  硫代糖苷的制备是通过三种不同的途径，从一系列现成的糖基卤化物中，以优异的收率制备的。 溶剂行星式球磨机的无条件工况。
• Synthesis of <i>S</i>-Linked Glycoconjugates and <i>S</i>-Disaccharides by Thiol–Ene Coupling Reaction of Enoses
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Mihály Herczeg、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1021/ol302098u

  日期：2012.9.7

  Free-radical hydrothiolation of the endocyclic double bond of enoses is reported. Reaction between 2-acetoxy-d-glucal and a range of thiols including amino acid, peptide, glycosyl thiols, and sugars with primary or secondary thiol functions gave S-linked α-glucoconjugates and S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. Addition of glycosyl thiols to a 2,3-unsaturated glycoside also proceeded

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。
• Synthesis of Anomeric Sulfimides and Their Use as a New Family of Glycosyl Donors
  作者：Florence Chéry、Stéphanie Cassel、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  We introduce a convenient synthesis of anomeric sulfimides, the ability of which to act as glycosyl donors has been tested with various thiophilic reagents and acceptors.

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。