ethyl 2-(2-bromobenzylidene)-3-oxobutanoate | 155506-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromobenzylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 155506-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: OFLGTDYPPGVBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromobenzylidene)-3-oxobutanoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ethyl (1'S,2'R,3'R)-5'-acetoxy-2''-bromo-2'-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1',2',3',6'-tetrahydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应不对称合成五取代环己烷

  摘要：

  由α,β-不饱和醛和α-乙酰基-β-芳基-α,β-不饱和酯以优异的非对映选择性和对映选择性合成五取代环己烷。三个连续立体中心由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应控制，然后差向异构化为热力学有利的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101106
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-bromobenzylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应不对称合成五取代环己烷

  摘要：

  由α,β-不饱和醛和α-乙酰基-β-芳基-α,β-不饱和酯以优异的非对映选择性和对映选择性合成五取代环己烷。三个连续立体中心由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应控制，然后差向异构化为热力学有利的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101106

文献信息

• Allenylphosphonates/Allenylphosphine Oxides as Intermediates/Precursors for Intramolecular Cyclization Leading to Phosphorus-Based Indenes, Indenones, Benzofurans, and Isochromenes
  作者：K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo300705f

  日期：2012.6.15

  Utilizing internally available functional groups, a simple protocol for the efficient synthesis of phosphorus-based indenes, indenones, benzofurans, and isochromenes via intramolecular cyclization of allene intermediates/precursors is generated; the latter intermediates/precursors are conveniently obtained through aldehyde-, alkylidene-, and hydroxyl-functionalized propargyl alcohols and PIII–Cl precursors

  利用内部可用的官能团，产生了一个简单的方案，用于通过丙二烯中间体/前体的分子内环化有效合成磷基茚满，茚满，苯并呋喃和异色酮；后者的中间体/前体可通过醛，亚烷基和羟基官能的炔丙醇和P III -Cl前体方便地获得。X射线晶体学已明确证实了关键产品的结构。