2,8-dichloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one | 55051-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,8-dichloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 2,8-dichloro-5,10-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one；3,8-Dichloro-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 55051-41-7
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 279.125
• InChiKey: HCRPPDKIYVHKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one 在 四氯化钛 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,8-Dichloro-11-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5-nitro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Modification of the clozapine structure by parallel synthesis

  摘要：

  A structure-activity study based on the core structure of clozapine 1b was accomplished by utilizing high-throughput synthesis. Several focused libraries were designed and synthesized to quickly develop SAR. The results indicate that by varying different regions of clozapine, both D-1-selective and D-2-selective compounds can be obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.034
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,8-dichloro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯氮平样受体占用的11-（1,6-二甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-5 H-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂的合成及药理评价在多巴胺D 1 / D 2受体

  摘要：

  无粒细胞缺乏症风险的氯氮平样化合物是治疗耐药性精神分裂症（TRS）的需要。我们发现（S）-3为氯氮平样多巴胺D 2 / D 1受体选择性，并通过氯氮平中哌嗪部分的修饰改善了反应性代谢产物的形成。（S）-3的优化使化合物5成为最佳化合物（对D 2 / D 1受体的亲和力约为10倍，并且与氯氮平的选择性D 2 / D 1的选择性相似）。类氯氮平D 2 / D 1通过体内评估证明了受体的占用情况。此外，化合物5的反应性代谢物引起的粒细胞缺乏症的风险被认为低于氯氮平。正在研究化合物5的药理学细节，以开发其用于TRS治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127563

文献信息

• Synthesis and evaluation of antitumor activity of dibenzodiazepine derivatives
  作者：Ke Cao、Jianwei Yan、Fulin Yan、Tiantian Yin

  DOI：10.1007/s11030-020-10051-z

  日期：2021.5

  prepared by using a concise approach. Their inhibitory activities of tumor cell proliferation in vitro were tested in five cell lines, including breast cancer cell BCAP37, gastric cancer cell SGC7901, liver cancer cell HepG2, cervical cancer cell HeLa and acute promyelocytic leukemia cell HL-60. Several compounds showed efficient tumor activity with IC50 values down to 0.30 μM. These compounds are expected

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要