[(3aR,5S,6aR)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 176257-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6aR)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 176257-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: OYBNVDFHAOAQJF-WAJMWDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 [(3aR,5S,6aR)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到((3aR,5R,6S,6aS)-5-Azidomethyl-6-cyclohexylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium nitrate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 [(3aR,5S,6aR)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622