3-硝基-D-酪氨酸 | 32988-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-D-酪氨酸
• 英文名称: 3-nitro-L-tyrosynie
• 英文别名: 3-nitro-D-tyrosine；D-nitrotyrosine；(2R)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 32988-39-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: FBTSQILOGYXGMD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、DMSO（轻微、加热）、硫酸（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-D-酪氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines: Selective β3 agonists arising from strategies to mitigate phase I metabolic transformations

  摘要：

  Utilization of N-substituted-4-hydroxy-3-methylsulfonanilidoethanolamines I as selective beta(3) agonists is complicated by their propensity to undergo metabolic oxidative N-dealkylation, generating 0.01-2% of a very potent alpha(1) adrenergic agonist 2. A summary of the SAR for this hepatic microsomal conversion precedes presentation of strategies to maintain the advantages of chemotype I while mitigating the consequences of N-dealkylation. This effort led to the identification of 4-hydroxy-3-methylsulfonanilidopropanolamines 15 for which the SAR for the unique stereochemical requirements for binding to the P adrenergic receptors culminated in the identification of the potent, selective 03 agonist 15f (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.030
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 戊醇 、 水 为溶剂， 生成 3-硝基-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Nitration of Phenols in Microemulsions at Elevated Temperatures Using Enzymes Stabilized on Magnetic Beads

  摘要：

  摘要在有机合成中，酶作为催化剂可以提供化学催化剂通常无法实现的高区域和立体选择性。事实证明，将铁血红素酶封存在薄膜中进行生物催化时效率很高。它的另一个特点是稳定性更高。例如，化学交联在硅纳米颗粒薄膜中的聚赖氨酸过氧化物酶在 90 °C 下可稳定工作 9 小时或更长时间，并可用于高达 90 °C 的生物催化。我们在此表明，对于一系列对位取代的苯酚，使用涂有辣根过氧化物酶（HRP）并交联在聚赖氨酸薄膜中的生物催化磁珠，可以选择性地合成单一的硝基苯酚产物。硝基苯酚分子是重要的合成中间体和药物。对于一系列对位取代的苯酚，生物催化硝化在 75 °C 时的平均周转次数是 25 °C 时的 1.8 倍。对于在 25 ℃ 下 1 小时后转化率为 50% 的苯酚，在 75 ℃ 下 1 小时的硝化产率是原来的两倍。结果表明，这种方法作为一种生物催化化学合成的通用工具应该是很有价值的。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300119

文献信息

• 2-hydroxy-3 - (4-hydroxy-3-sulfonamidophenyl) - propylamines useful as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020026065A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Compounds are provided having the formula 1 including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; A is hydrogen or 2 B is hydrogen, alkyl, alkenyl, or 3 but when A is hydrogen, B may only be 4 R 2 , R 2′ , R 2″ , R 3 R 3′ and R 3″ are as defined herein; m is 0−3. These compounds possess activity at the beta 3 adrenergic receptor in mammals and are useful in the treatment of diabetes, obesity, depression, achalasia and intestinal hypermotility disorders.

  提供一种化合物，其化学式为1，包括其药学上可接受的盐，其中R1为较低的烷基、芳基或芳基烷基；A为氢或2；B为氢、烷基、烯基或3，但当A为氢时，B只能为4；R2、R2'、R2''、R3、R3'和R3''的定义如本文所述；m为0-3。这些化合物在哺乳动物的β3肾上腺素能受体具有活性，可用于治疗糖尿病、肥胖症、抑郁症、食管失弛缓症和肠道过度运动障碍。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• Inhibitory Effect of Isoflavones on Peroxynitrite-mediated Low-density Lipoprotein Oxidation
  作者：Hsi-Huai LAI、Gow-Chin YEN

  DOI：10.1271/bbb.66.22

  日期：2002.1

  Peroxynitrite, a potent oxidant formed in vivo from the reaction of nitric oxide with superoxide, can mediate low-density liprotein (LDL) oxidation which is thought to increase the risk of atherosclerosis. This study investigates the inhibitory effect of the isoflavones, genistein and daidzein, together with their glycosidic forms, genistin and daidzin, on the peroxynitrite-mediated LDL oxidation and nitration of tyrosine. Genistein and daidzein were observed to dose-dependently inhibit peroxynitrite-mediated LDL oxidation, while their glucoside conjugates showed less activity. Moreover, all the isoflavones used in this study were found to be potent peroxynitrite scavengers, preventing the nitration of tyrosine. The ability of the isoflavones at 50 μM to decrease the tyrosine nitration induced by peroxynitrite (1 mM) was in the ratios of genistein (49%), daidzein (40%), daidzin (41%) and genistin (42%) when compared to the control (tyrosine incubated only with peroxynitrite). These results suggest that an intake of isoflavones could contribute to protecting against cardiovascular diseases and chronic inflammatory diseases.

  过氧化亚硝酸盐是一氧化氮与超氧化物反应后在体内形成的一种强氧化剂，可介导低密度脂蛋白（LDL）氧化，被认为会增加动脉粥样硬化的风险。本研究调查了异黄酮、染料木素和染料木素及其糖苷形式染料木素和染料木素对过氧化亚硝酸盐介导的低密度脂蛋白氧化和酪氨酸硝化的抑制作用。据观察，染料木苷和染料木苷对过亚硝酸盐介导的低密度脂蛋白氧化具有剂量依赖性抑制作用，而其葡萄糖苷共轭物的活性较低。此外，本研究中使用的所有异黄酮都是有效的过亚硝酸盐清除剂，能阻止酪氨酸的硝化。与对照组（酪氨酸仅与亚硝酸过氧化物培养）相比，50 μM 异黄酮降低亚硝酸过氧化物（1 mM）诱导的酪氨酸硝化的能力分别为染料木苷（49%）、染料木苷（40%）、染料木苷（41%）和染料木苷（42%）。这些结果表明，摄入异黄酮有助于预防心血管疾病和慢性炎症性疾病。
• New enzyme and method for preparing 4-hydroxyl benzyl alcohol and derivatives thereof
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2886656A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention relates to a new enzyme able to produce 4-hydroxybenzyl alcohol from the amino acid tyrosine and the use thereof for producing 4-hydroxybenzyl alcohol.

  本发明涉及一种能够从氨基酸酪氨酸中产生 4-羟基苄醇的新酶，以及利用其生产 4-羟基苄醇的方法。
• NEW ENZYMES AND METHOD FOR PREPARING 4-HYDROXYL BENZYL ALCOHOL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：EP3083972A2

  公开（公告）日：2016-10-26