3-硝基-喹啉1-氧化物 | 7433-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-喹啉1-氧化物
• 英文名称: 3-nitroquinoline N-oxide
• 英文别名: 3-nitro-quinoline N-oxide；3-nitroquinoline-1-oxide；3-nitroquinoline-N-oxide；3-nitro-quinoline 1-oxide；3-Nitro-chinolin-1-oxid；3-Nitro-chinolin-1-oxyd；Quinoline, 3-nitro-, 1-oxide；3-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 7433-86-5
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: JHPHHDGOLBLRRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  400.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-喹啉1-氧化物 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到3-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Metal-free regioselective C-3 nitration of quinoline N-oxides with tert-butyl nitrite

  摘要：

  已开发出一种直接、区域选择性和环保的使用叔丁基亚硝酸酯作为硝基源和氧化剂对喹啉N-氧化物进行C3-硝化的方法。这种反应经历了自由基过程，并且可以顺利地扩大到克级规模。

  DOI：

  10.1039/c5ra04632g
• 作为产物：
  描述：

  3-nitroquinoline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-硝基-喹啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Landquist, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。
• Selective Deoxygenation of Heteroaromatic N-Oxides with Olefins Catalyzed by Ruthenium Porphyrin.
  作者：Hiroshi NAKAGAWA、Tsunehiko HIGUCHI、Kazuya KIKUCHI、Yasuteru URANO、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1656

  日期：——

  A new convenient method of deoxygenation of heteroaromatic N-oxides is described. Ruthenium prophyrin was used as a catalyst and this method expressed high yields for o-substituted pyridine N-oxides, quinoline N-oxide derivatives, acridine N-oxide, etc. under mild conditions. Moreover, nitro-, benzyloxy-, and ketone carbonyl groups, which can be affected by the usual deoxygenation methods such as catalytic hydrogenation or borane reduction, were retained.

  报道了一种新的方便的去氧方法，用于杂芳香族N-氧化物的去氧。该方法采用钌卟啉作为催化剂，在温和条件下表现出对邻取代吡啶N-氧化物、喹啉N-氧化物衍生物、吖啶N-氧化物等的高产率。此外，硝基、苄氧基和酮羰基等在传统去氧方法（如催化氢化或硼烷还原）可能受到影响的基团，在此方法中得以保留。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Compounds with Positive Inotropic Activity, IV: Synthesis of N-Methoxyquinolinium Salts and Their Effects in Heart Muscles
  作者：Claudia Bünz、Dieter Heber、Ursula Ravens

  DOI：10.1002/ardp.19933260410

  日期：——

  3 are prepared as potential cardiotonic agents by alkylation of the corresponding N‐oxides 2 synthesized by two different methods. 1. Oxidation of some quinoline derivatives 1 using 30% H2O2 or 3‐chloroperbenzoic acid. 2. Nitration of the quinoline‐N‐oxides 2a, 2c, and 2m. Preparation of 2h and 2k requires subsequent nucleophilic ipso‐substitution of the nitro group. The compounds 3 are tested for

  N-Methoxyquinolinium salts 3 通过烷基化相应的 N-氧化物 2 制备，作为潜在的强心剂，由两种不同的方法合成。1. 使用 30% H2O2 或 3-氯过苯甲酸氧化某些喹啉衍生物 1。2. 喹啉 - N - 氧化物 2a、2c 和 2m 的硝化。2h 和 2k 的制备需要随后的硝基亲核同位取代。测试化合物3对来自豚鼠的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性。构效关系表明，该效应取决于目标化合物的 N-甲氧基以及吸电子取代基的存在。
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。