3-(trideuteriomethyl)pentane-2,4-dione | 36171-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trideuteriomethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-2,4-pentanedione-d3；3-Methyl-d3-2,4-pentandion
• CAS: 36171-63-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 117.12
• InChiKey: GSOHKPVFCOWKPU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trideuteriomethyl)pentane-2,4-dione 在 重水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioswitchable Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A palladium-catalyzed chemo- and regioselective coupling of 1,3-dicarbonyl compounds via an allylic linker has been developed. This reaction, which displays broad substrate scope, forms two C-C bonds and installs two all-carbon quaternary centers. The regioselectivity of the reaction can be predictably controlled by utilizing an enol carbonate of one of the coupling partners.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01979
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 乙酰丙酮 以57%的产率得到3-(trideuteriomethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bruni, Mirko; Diversi, Pietro; Ingrosso, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 4, p. 239 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

  functionalization is a significant hurdle that remains to be addressed in the field of Pd(II) catalysis. We report a Pd(II)-catalyzed synthesis of benzocyclobutenes by methylene-selective C(sp3)–H arylation of ketones. The reaction utilizes glycine as a transient directing group and a 2-pyridone ligand, which may govern the methylene selectivity by making intimate molecular associations with the substrate during concerted

  亚甲基选择性 C-H 官能化是 Pd(II) 催化领域仍有待解决的重大障碍。我们报告了通过酮的亚甲基选择性 C(sp 3 )-H 芳基化合成苯并环丁烯的 Pd(II) 催化。该反应利用甘氨酸作为瞬态导向基团和 2-吡啶酮配体，这可以通过在协同金属化-去质子化过程中与底物形成紧密的分子结合来控制亚甲基的选择性。该反应被证明对分子内亚甲基 C(sp 3 )-H 芳基化具有高度选择性，因此能够实现连续的 C(sp 3 )-H 官能化。