2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucono-1,5-lactone | 1356391-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucono-1,5-lactone
• CAS: 1356391-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₇FO₅
• 分子量: 450.507
• InChiKey: XSJYKBGMUFZFSU-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucono-1,5-lactone 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-deoxy-1,7-difluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• Delineating the physical organic profile of the 6-fluoro glycosyl donor
  作者：Nico Santschi、Nuria Aiguabella、Vanessa Lewe、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.004

  日期：2015.11