2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-7-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol | 1356391-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-7-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-(fluoromethyl)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1356391-67-7
• 化学式: C₂₈H₂₉FO₄
• 分子量: 448.534
• InChiKey: XBNUNRUOSXYVCO-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-7-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-deoxy-1,7-difluoro-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7-dideoxy-7-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖-庚-2-葡萄糖和新型脱氧氟衍生物作为F-脱氧-d-葡萄糖（FDG）的七碳类似物

  摘要：

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289598

文献信息

• d-Gluco-hept-2-ulose and Novel Deoxyfluoro Derivatives as Seven-Carbon Analogues of F-Deoxy-d-glucose (FDG)
  作者：Joachim Thiem、Yevgeniy Leshch、Daniel Waschke、Julian Thimm

  DOI：10.1055/s-0031-1289598

  日期：2011.12

  Ketoheptoses, seven-carbon sugars, were recognized to display pharmacological properties that are potentially suitable for in vivo diagnostic of diabetes and cancers using ¹9F-MRI. The present paper describes efficient syntheses towards ketoheptoses and exemplary a series of regioisomeric fluoro derivatives of d-gluco-hept-2-ulose. ketoheptose - fluoro d-glucoheptulose - Petasis reagent - Selectfluor

  七碳酮庚糖被认为具有药理特性，可能适合使用19 F-MRI在体内诊断糖尿病和癌症。本论文描述了对酮庚糖的有效合成，以及示例性的一系列d-葡萄糖-庚-2-ulose的区域异构氟衍生物。 酮庚糖-氟d-葡萄糖庚糖-酶抑制剂-Selectfluor-C1链延长