3-Acetoxy-zimtsaeure-ethylester | 70218-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-zimtsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 70218-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ISCDXRLKAUJOPJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-zimtsaeure-ethylester 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,S)-Josiphos 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(3-acetoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate 、 ethyl 3-(3-acetoxyphenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼酸化的无环α，β-不饱和酯和腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703699
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Acetoxy-zimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cinnamate Derivatives as Promising High-Efficient Acaricides against <i>Psoroptes cuniculi</i>: Synthesis, Bioactivity and Structure–Activity Relationship

  摘要：

  本研究报道了25种肉桂酸乙酯衍生物的合成、构效关系及其对兔疥螨的杀螨活性。所有目标化合物通过MS、1H-和13C-NMR进行了表征。结果表明,25个化合物中有24个在1.0mg/mL浓度下表现出不同程度的杀螨活性。其中,6、15、26、27和30号化合物显示出显著的活性,半数致死浓度值(LC50)分别为89.3、119.0、39.2、29.8和41.2μg/mL,分别是伊维菌素(LC50=247.4μg/mL)的2.1-8.3倍。与伊维菌素(半数致死时间LT50为8.9h)相比,27和30号化合物的LT50值更小,分别为7.9h和1.3h,而6、15和26号化合物的LT50值稍大,分别为10.6、11.0和10.4h(4.5μmol/mL)。构效关系表明,苯环上的邻硝基或间硝基显著提高了活性,而引入羟基、甲氧基、乙酰氧基、亚甲二氧基、溴或氯则降低了活性。(E)-肉桂酸酯比其(Z)-异构体更有效。然而,丙烯酸酯部分的碳-碳双键对于提高肉桂酸酯的活性并非必需。因此,结果强烈表明,肉桂酸酯衍生物,尤其是其二氢衍生物,应该是开发新型杀螨剂以有效控制人和动物螨病的极具潜力的候选物或先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00765