2-[5-(4-Bromo-phenyl)-5-oxo-pentyl]-isoindole-1,3-dione | 226920-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-(4-Bromo-phenyl)-5-oxo-pentyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[5-(4-Bromophenyl)-5-oxopentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 226920-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃
• 分子量: 386.245
• InChiKey: QBWANJHAFJPSBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-Bromo-phenyl)-5-oxo-pentyl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl [5-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentan-2-yl]sulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-[5-(4-Bromo-phenyl)-5-oxo-pentyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4

文献信息

• Distal Amidoketone Synthesis Enabled by Dimethyl Benziodoxoles via Dual Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Yuanyuan Ge、Yingbo Shao、Shuang Wu、Pan Liu、Junzhao Li、Hanzhang Qin、Yanxia Zhang、Xiao-song Xue、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00230

  日期：2023.3.17

  sulfonamides, carbamates, triazoles, indazoles, and sulfoximines engage in photoredox/copper catalysis to synthesize distal amidoketones and nitrogen-functionalized ketones with excellent regioselectivity and chemoselectivity. This reaction scales up to grams, applies to late-stage complex molecule modification, and streamlines synthetic routes.

  在此，我们报告了由高价碘二甲基苯并氧醇 (BI m ) 启用的醇和 N-H 亲核试剂合成的远端氨基酮和氮功能化酮。二甲基苯并氧唑 BI m通过形成关键的 BI m –O 和 BI m –N 复合物来双重激活醇和各种 N-H 亲核试剂，其中 BI m–N 络合物的特征在于 X 射线晶体学和计算研究。现成的 N-H 亲核试剂酰亚胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、三唑、吲唑和亚砜亚胺参与光氧化还原/铜催化，以合成具有出色区域选择性和化学选择性的远端酰胺酮和氮功能化酮。该反应可放大至克级，适用于后期复杂分子修饰，并简化合成路线。