(Z)-4-iodopent-3-en-2-ol | 74785-05-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-iodopent-3-en-2-ol
• 英文别名: (3Z)-4-iodo-3-penten-2-ol
• CAS: 74785-05-0
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: BNGSJGITPIHJSS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.120±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-iodopent-3-en-2-ol 在 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 二环己胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(3,5-dimethylfur-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 (Z)-4-iodopent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lactones by the palladium-catalyzed carbonylation of halo alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a034

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of butenolides
  作者：A. Cowell、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85903-7

  日期：1979.1
• COWELL A.; STILLE J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 12, 4193-4198
  作者：COWELL A.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——
• COWELL A.; STILLE J. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 2, 133-136
  作者：COWELL A.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——