(1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-(E)-styryl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane | 113124-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-(E)-styryl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
• 英文别名: (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecane
• CAS: 113124-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₄OS
• 分子量: 300.465
• InChiKey: OWIBQJLILPSBJB-JATYOBHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-(E)-styryl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L.;STEFANELLI, S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3139-3142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7,7-dimethyl-1-(sulfanylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 反式肉桂醛 生成 (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-(E)-styryl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L.;STEFANELLI, S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3139-3142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of optically active masked -α,β-dihydroxy aldehydes.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96305-6

  日期：1987.1

  Dihydroquinidine acetate promoted osmylation of acetals of E-α,β- unsaturated aldehydes occurs with up to 40:1 stereoselection to afford the corresponding protected -α,β -dihydroxy aldehydes.

  乙酸二氢奎尼丁促进了E-α，β-不饱和醛的缩醛的渗透作用，立体选择高达40：1，从而提供了相应的保护的-α，β-二羟基醛。
• Ketene Claisen rearrangement of camphor-derived 1,3-oxathianes: complete control of tertiary and quaternary stereogenic centresElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206857e/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alessandra Lattanzi、Daniel Fuentes

  DOI：10.1039/b206857e

  日期：2002.10.18

  Dichloroketene reacts, via a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with camphor-derived 1,3-oxathianes of α,β-unsaturated aldehydes to give macrocyclic thiolactones in high yield and with complete transfer of chirality. The rearrangement is stereospecific.

  二氯乙烯酮通过[3,3]-σ重排与樟脑衍生的α,β-不饱和醛的1,3-氧杂硫烷反应，以高产率得到大环硫代内酯，并且手性完全转移。重排是立体定向的。