trans-bicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione | 119594-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-bicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione
• 英文别名: trans-bicyclo[4.3.0]nonan-3,8-dione；(3aR,7aR)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-2,5-dione
• CAS: 119594-93-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BAEAFMOJHDYZLN-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-bicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-bicyclo<4.3.0>nonane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 46. Regiospecific and stereoselective horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of cis- and trans-bicyclo[4.3.0]nonanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a010

文献信息

• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。