2,3-O-isopropylidene-3-C-methylerythritol | 93921-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-3-C-methylerythritol
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-erythritol；[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 93921-82-5
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: UNKAALXVPKABJL-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-3-C-methylerythritol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (4R,5S)-(5-aminomethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enantiopure Potassium Aeshynomate

  摘要：

  Potassium aeshynomate (1) is the leaf-opening factor of the nyctinastic plant Aeshynomene indica L. In this article a convenient and efficient strategy for the total synthesis of enantiomerically pure 1 is described, starting from the L-arabinose derived chiron ent-6. The realized synthetic scheme involves a postcoupling oxidation approach and securely determines the absolute configuration of the targeted natural product, which remained unknown until now.

  DOI：

  10.1021/jo5011735
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-3-C-methylerythritol
  参考文献：
  名称：

  3-C-（羟甲基）赤藓糖醇和3-C-甲基赤藓糖醇的合成

  摘要：

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85201-5

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of novel pyrimidine deoxyapiothionucleosides
  作者：Stefanos S. Kotoulas、Vesna V. Kojić、Gordana M. Bogdanović、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.091

  日期：2013.6

  realized following application of a versatile and high-yielding scheme, which utilized inexpensive l- and d-arabinose as starting materials, respectively, and which makes use of a regio- and stereo-selective Pummerer rearrangement reaction for the coupling of the nucleobase with the thiosugar moiety. Some of the targeted compounds have shown selective cytotoxic effects (with IC50 <10 μM) against specific

  d-和l-系列的新型嘧啶脱氧硫代硫代核苷的合成是通过应用一种通用且高产的方案实现的，该方案分别利用廉价的l-和d-阿拉伯糖作为起始原料，并利用区域和氨基酸。立体选择性Pummerer重排反应，用于将核碱基与硫糖部分偶联。一些目标化合物已显示出 对特定癌细胞系的选择性细胞毒作用（IC 50 <10μM）。所有测试的化合物对测试的正常细胞系均无细胞毒性作用。