3-硝基苯甲醚 | 555-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲醚
• 中文别名: 间硝基茴香醚；间硝基苯甲醚；1-甲氧基-3-硝基苯；间甲氧基硝基苯；硝基苯甲醚；3-硝基甲氧基苯
• 英文名称: 3-nitroanisole
• 英文别名: 1-methoxy-3-nitrobenzene；m-nitroanisole；3-methoxynitrobenzene；m-methoxynitrobenzene
• CAS: 555-03-3
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00007237
• 分子量: 153.137
• InChiKey: WGYFINWERLNPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38°C
• 沸点：
  258°C
• 密度：
  1.373
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• 保留指数：
  1273
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[10]：稳定。

  2. 禁配物^[11]：强氧化剂、强还原剂、强酸和强碱。

  3. 应避免的条件^[12]：受热。

  4. 聚合危害^[13]：不发生聚合。

  5. 分解产物^[14]：氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  BZ8787000
• 海关编码：
  29093090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3458
• 储存条件：
  1. **储存注意事项**：应将物品储存在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，并确保包装密封。切勿与氧化剂、还原剂、酸类、碱类以及食用化学品混放，避免混合储存。配备相应的消防设备，并确保储区备有合适的材料以处理可能的泄漏。 2. **包装方法**：对于液体产品，使用小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐），并外加普通木箱。对于固体产品，则应采用塑料袋或双层牛皮纸袋外加全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）同样需外加普通木箱，或者选择螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐），并外加满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以12%的产率得到1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  金催化硝基芳烃的直接加氢偶联以合成芳族偶氮化合物

  摘要：

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201404543
• 作为产物：
  描述：

  syn-2-Nitro-4-methoxyphenylazoethylether 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aryl diazonium salts and arylazo alkyl ethers. 7. Kinetic studies of the decomposition of Z ethers derived from some substituted 2-nitrobenzenediazonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a017
• 作为试剂：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 甘油 在 3-硝基苯甲醚 、 硫酸 作用下， 生成 7-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  310.喹啉系列中形成无水碱的一个例子

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001419

文献信息

• Further Evidence for the Triplet Mechanism in the Photosubstitution of Nitroaryl Ethers in Alkaline Medium.
  作者：João Baptista Sargi Bonilha、Antonio Claudio Tedesco、Lazaro Cicero Nogueira、Maria Teresa Ribeiro Silva Diamantino、Júlio Cesar Carreiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89887-2

  日期：1993.4

  Mechanistic studies show that nitroaryl ethers (3-nitroanisole, 3-nitrophenetole, n-butyl 3-nitrophenyl ether, 2-chloro-5-nitroanisole, 2-bromo-5-nitroanisole and 3,5-dinitro anisole) undergo nucleophilic aromatic photosubstitution with hydroxide ions through an SN23Ar* mechanism. An investigation of the quenching of exited states of nitroanyl ethers by bromide and thiosulfate ions in aqueous solutions

  机理研究表明，硝基芳基醚（3-硝基苯甲醚，3-硝基苯酚，正丁基3-硝基苯醚，2-氯-5-硝基苯甲醚，2-溴-5-硝基苯甲醚和3,5-二硝基苯甲醚）经历亲核芳香性光解。通过S N 2 3 Ar *机理与氢氧根离子发生反应。据报道，研究了水溶液中溴化物和硫代硫酸根离子对硝基戊基醚的出口态的猝灭，这为提出的S N 2 3 Ar *机理提供了支持。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Enhanced catalytic performance of cobalt nanoparticles coated with a N,P-codoped carbon shell derived from biomass for transfer hydrogenation of functionalized nitroarenes
  作者：Yanan Duan、Tao Song、Xiaosu Dong、Yong Yang

  DOI：10.1039/c8gc00619a

  日期：——

  (NPs) coated with a N,P-codoped carbon shell derived from naturally renewable biomass and earth-abundant, low-cost cobalt salt and PPh3. The entire process is operationally simple, straightforward, cost-effective and environmentally benign and can be used in mass production for practical application. The resultant catalysts allow for highly efficient and selective transfer hydrogenation of functionalized

  开发用于有机转化的大量可利用的贱金属催化剂仍然是化学研究的重要目标。在本文中，我们报道了第一种简便，快速，活性，廉价且可重复使用的钴纳米颗粒（NPs）的制备方法，该纳米颗粒涂有N，P掺杂的碳壳，该壳由天然可再生生物质和地球上丰富的低成本钴盐和PPh 3制成。。整个过程操作简单，直接，具有成本效益且对环境无害，可用于实际生产中的批量生产。所得的催化剂允许使用甲酸或甲酸铵作为氢供体将官能化的硝基芳烃高效且选择性地转移氢化成相应的苯胺。均匀掺入碳晶格中的N和P与包封的Co NPs表现出协同效应，以工程化催化剂的结构和组成，从而大大提高了催化效率。最具活性的催化剂Co @ NPC-800表现出出色的活性和选择性，可将官能化的硝基芳烃还原为苯胺，特别是装饰有易于还原的官能团的苯胺。
• Reduction of Nitroarenes to Aromatic Amines with Nanosized Activated Metallic Iron Powder in Water
  作者：Lei Wang、Pinhua Li、Zongtao Wu、Jincan Yan、Min Wang、Yanbin Ding

  DOI：10.1055/s-2003-41021

  日期：——

  A practical reduction of nitroarenes with nanosized activated metallic iron powder in water at 210 °C (near-critical water) has been developed. The reduction generates the corresponding aromatic amines in excellent yields.

  开发了一种在210°C（近临界水）下，使用纳米级活化金属铁粉对硝基苯进行实用还原反应的方法。该还原反应可以以极佳的产率生成相应的芳香胺。
• Stable and reusable platinum nanocatalyst: an efficient chemoselective reduction of nitroarenes in water
  作者：Surya Srinivas Kotha、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.111

  日期：2016.3

  Binaphthyl stabilized Pt nanoparticles (Pt-BNP) have been synthesized, characterized, and utilized as an efficient heterogeneous catalyst for chemoselective reduction of nitroarenes at room temperature in water. Several sensitive functional groups like ketone, ester, acid, amide, halides, and nitrile were well tolerated in this chemoselective reduction. The Pt-BNP catalyst was quantitatively recovered

  已经合成，表征了萘并萘基稳定的Pt纳米颗粒（Pt-BNP），并用作在室温下水中化学选择性还原硝基芳烃的高效多相催化剂。在这种化学选择性还原反应中，对酮，酯，酸，酰胺，卤化物和腈等几个敏感的官能团具有很好的耐受性。定量回收了Pt-BNP催化剂，而粒径和反应性没有任何大的变化，然后有效地重复使用了五个催化循环。

表征谱图