3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛 | 6952-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-nitrobenzaldehyde ethylene acetal
• CAS: 6952-67-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00020899
• 分子量: 195.175
• InChiKey: YOGPCAYIEHLIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  182-184 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下储存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛 在 potassium ferrate(VI) 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土K-10上负载的高铁酸钾：一种温和高效的乙醛和缩酮氧化脱保护试剂

  摘要：

   在非水条件下，使用负载在蒙脱石K-10上的高铁酸钾（VI）将各种缩醛和缩酮氧化脱保护为其母体化合物。

  DOI：

  10.1007/s007060170061
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛
  参考文献：
  名称：

  HEDGEHOG ANTAGONISTS HAVING ZINC BINDING MOIETIES

  摘要：

  本发明提供了对抗刺猬信号和抑制HDAC活性的化合物。这些化合物可用于治疗增殖性疾病和癌症等疾病的方法。

  公开号：

  US20140018368A1
• 作为试剂：
  描述：

  2H-吡喃,四氢-2-[(3-硝基苯基)甲氧基]- 在 三氯化铝 、 3-硝基苯甲醛乙二醇缩醛 、 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate 作用下， 反应 0.05h， 以100%的产率得到3-硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Hajipour, Abdol R.; Mallakpour, Shadpour E.; Mohammadpoor-Baltork, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1251 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porous silica-encapsulated and magnetically recoverable Rh NPs: a highly efficient, stable and green catalyst for catalytic transfer hydrogenation with “slow-release” of stoichiometric hydrazine in water
  作者：Junjie Zhou、Yunong Li、Hong-bin Sun、Zhike Tang、Li Qi、Lei Liu、Yongjian Ai、Shuang Li、Zixing Shao、Qionglin Liang

  DOI：10.1039/c7gc00986k

  日期：——

  catalyzing the transfer hydrogenation of nitro compounds into corresponding amines. Rh nanoparticles serve as the activity center, and the porous silica shell plays an important role in the “slow-release” of the hydrogen source hydrazine. This reaction can be carried out smoothly in the green solvent water, and the atom economy can be improved by decreasing the amount of hydrazine hydrate used to a stoichiometric

  设计并制备了由多孔二氧化硅包裹的核-壳结构纳米催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -RhNPs @ mSiO 2），用于催化硝基化合物转化为相应的胺的加氢反应。Rh纳米粒子充当活性中心，多孔的二氧化硅壳在氢源肼的“缓慢释放”中起着重要的作用。该反应可以在绿色溶剂水中平稳地进行，并且可以通过将水合肼的用量减少至化学计量的1.5当量的底物来改善原子经济性。显着地，获得了高催化效率，并且周转频率（TOF）可以高达4373 h -1在对硝基苯酚（4-NP）的还原中。动力学研究表明，向4-NP的反应顺序为〜0.5，表观活性能E a为58.18 kJ mol -1，这也证明了高催化效率。另外，已经在15个循环后证实了催化剂的优异稳定性，而没有任何催化活性的损失，并且由于Fe 3 O 4核，在反应后易于被磁体回收。
• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Synthesis of novel quinoline–based 4,5–dihydro–1 H –pyrazoles as potential anticancer, antifungal, antibacterial and antiprotozoal agents
  作者：Jonathan Ramírez–Prada、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、María del Pilar Crespo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alba Montoya、Laura Svetaz、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.016

  日期：2017.5

  to > 51.7 μg/mL), for chalcones 8a,d and pyrazolines 10c,d. All compounds were assessed for antibacterial activity against wild type and multidrug resistant gram negative and gram positive bacteria, with MIC values ranging from 31.25 to 500 μg/mL. Additionally, the novel compounds were tested for antifungal and antiparasitic properties. Although these compounds showed mild activity against Candida

  从[（7-氯喹啉-4-基）氨基]查耳酮8a的环缩合反应中获得了一系列新的N-取代的2-吡唑啉9a-f，10a-f，11a-f，12a-f和13a-f。 -f与水合肼及其衍生物。美国国家癌症研究所（NCI）选择了包括起始查耳酮在内的14种合成化合物来测试其对60种不同人类癌细胞系的抗癌活性，其中最重要的GI50值范围为0.28至11.7μM（0.13-6.05μg/查耳酮8a，d和吡唑啉10c，d的LC50值范围为2.6至> 100μM（1.2至> 51.7μg/ mL）。评估了所有化合物对野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，MIC值为31.25至500μg/ mL。此外，测试了这些新型化合物的抗真菌和抗寄生虫特性。尽管这些化合物显示出对白色念珠菌的温和活性，但查耳酮8a和8e显示出对新隐球菌的高活性，MIC50 = 7.8μg/ mL。对于恶性疟原虫活性，2-吡唑啉11b的活性最高，EC50
• AN EFFICIENT METHOD FOR SELECTIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS, AND KETALS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120002408

  日期：2002.1.1

  [2.2.2]octane dichromate (BAABOD) is a useful reagent for the selective cleavage of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones. This method is very simple and efficient and the reaction has been carried out under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABOD) 是一种有用的试剂，可用于将三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮选择性裂解为相应的醇、醛和酮。该方法非常简单有效，反应是在微波辐射下进行的。
• Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004002A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various thienopyrimidine-based analog compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种噻吩并嘧啶类衍生物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗包括过度增殖性疾病、血液病、骨质疏松症、神经性疾病、自身免疫病、过敏/免疫性疾病或病毒感染等多种疾病中是有用的。

表征谱图