Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-6-allyloxy-5-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 87357-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-6-allyloxy-5-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 87357-68-4
• 化学式: C₇₇H₁₀₈N₂O₁₇
• 分子量: 1333.71
• InChiKey: PJJOFVYMQQVCQY-BKZXLQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.66
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  228.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-6-allyloxy-5-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 36.0h， 生成 (3R)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxymethyl]-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to lipid A: Preparation of phosphorylated disaccharides containing (R)-3-hydroxyacyl and (R)-3-acyloxyacyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81830-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-benzyloxy-3-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-6-allyloxy-5-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to lipid A: Preparation of phosphorylated disaccharides containing (R)-3-hydroxyacyl and (R)-3-acyloxyacyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81830-4