ethyl(E,E)-6-(4'-dimethylaminobenzoyl)-4-methyl-2,4-heptadienoate | 86459-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl(E,E)-6-(4'-dimethylaminobenzoyl)-4-methyl-2,4-heptadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-4,6-dimethyl-7-oxohepta-2,4-dienoate
• CAS: 86459-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: YYXSPVBWRAROPE-MZXMXVKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(E,E)-6-(4'-dimethylaminobenzoyl)-4-methyl-2,4-heptadienoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以46%的产率得到trichostatin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-trichostatin A的全合成：关于甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基二烯醇醚和甲硅烷基三烯醇醚的酰化和烷基化的一些观察结果

  摘要：

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88581-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-(二甲基氨基)苯丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 ethyl(E,E)-6-(4'-dimethylaminobenzoyl)-4-methyl-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed 1,2-Addition of α-Carbonyl Iodides to Alkynes

  摘要：

  Abstractβ,γ‐Unsaturated ketones are an important class of organic molecules. Herein, copper catalysis has been developed for the synthesis of β‐γ‐unsaturated ketones through 1,2‐addition of α‐carbonyl iodides to alkynes. The reactions exhibit wide substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products are versatile synthetic intermediates to complex small molecules. The method was applied for the formal synthesis of (±)‐trichostatin A, a histone deacetylase inhibitor.

  DOI：

  10.1002/anie.201410279