1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbaldehyde | 933709-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 933709-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: OWTUGEIBYRLGNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbaldehyde 、 (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  汉考克生物碱 (S)- 和 (R)-Galipeine、(S)-Cuspareine、(S)-Galipinine 和 (S)-Angustureine 的化学酶对映选择性合成

  摘要：

  Hancock 1,2,3,4-四氢喹啉生物碱 ( S )-galipeine、( S )-cuspareine、( S )-galipinine 和 ( S )-angustureine 以及非天然对映异构体 ( R )-galipeine 的对映选择性合成是此处描述。目标化合物由外消旋喹啉甲酸衍生的α-氨基酯经五步制得，总收率为21.2%～37.5%。合成路线包括两个关键步骤：控制 C-2 立体中心的酶促动力学拆分，提供 ( R )- 和 ( S )-α-氨基酯作为关键手性中间体，分别具有 94% 和 72% ee，以及 Wittig ( R )- 和 (S )-α-氨基醛合成子与相应的鏻盐使用相转移系统 ( t -BuOH/CH 2 Cl 2 )，从而允许在 C-2 处引入烷基取代基。最后，对映选择性合成结束于 Wittig 加合物上烯烃键的催化氢化，以提供目标 Hancock 生物碱，包括

  DOI：

  10.1055/a-1984-9689