(+)-(1S,3S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropylidene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 101417-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropylidene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1'S,4S)-5',8'-dimethoxy-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]-1'-ol
• CAS: 101417-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: SQDVJUATSAWERY-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropylidene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((2S,4S)-5,5,8,8-tetramethoxy-2',2'-dimethyl-3,4,5,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,4'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-glyceropentitol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+)-(1S,3S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropylidene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性库合成四氢萘作为AB环段，蒽环类化合物的前体。

  摘要：

  从容易获得的α-{= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95020-2

文献信息

• An Approach to Anthracycline Synthetic Intermediate from Novel Glycerol-related Chiral Pool
  作者：Naoyuki Watanabe、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.661

  日期：1992.4

  A key-intermediate of synthetic anthracycline, (+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3′-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene was synthesized from optically active 2-substituted glycerol monoacetate which was prepared via enantioselective enzymatic hydrolysis of a prochiral 2-substituted glycerol derivative.

  合成蒽环类药物的关键中间体，(+)-(1S,2S)-1,3-dihydroxy-3,3'-O-isopropiridene-3-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3 ,4-四氢萘由旋光性 2-取代甘油单乙酸酯合成，该单乙酸酯通过前手性 2-取代甘油衍生物的对映选择性酶水解制备。