(+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione | 91593-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (+)-9-deacetyl-9-(hydroxymethyl)-4-demethoxydaunomycinone；4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyl daunomycinone；(1S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-6,11-dioxonaphthacene；(7S,9S)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-(hydroxymethyl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 91593-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: WMWAIMOLJYKVPH-WLRWDXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione 生成 1,2,3,4,6,11-hexahydro-1(S),3(S),5,12-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-3,13-O-isopropylidene-6,11-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  FLORENT, J. -C.;MONNERET, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-deoxy-1-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentitol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (+)-(1S,3S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinone. 3. Chiral pool synthesis of anthracyclinones via tetralin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a016

文献信息

• Anthracycline glycosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04526960A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group, a 5-membered or 6-membered heteroaromatic group in which the hetero atom is nitrogen, oxygen or sulphur or a group of the formula ##STR2## wherein R' is a hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino or arylamino group, n stands for an integer of 1 to 4, n' stands for an integer of 2 to 10, R.sup.1 and R.sup.2 each are a hydrogen atom or one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom and the other is a hydroxy, lower alkoxy or benzyloxy group and X is a group of the formula ##STR3## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, a process for their manufacture and medicaments containing them. These compounds and salts possess antitumor activity.

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中R是氢原子，较低烷基，芳基或芳基-(较低烷基)基，5-或6-成员杂芳基，其中杂原子是氮、氧或硫，或者是公式的基团：其中R'是羟基，较低烷氧基，氨基，较低烷基氨基，二-(较低烷基)氨基或芳基氨基，n代表1到4的整数，n'代表2到10的整数，R1和R2各自是氢原子，或者R1和R2中的一个是氢原子，另一个是羟基、较低烷氧基或苄氧基基团，X是以下公式的基团：及其药学上可接受的酸盐，以及包含它们的制备方法和含有它们的药物。这些化合物和盐具有抗肿瘤活性。
• A Novel Enantiocontrolled Synthesis of (+)-9-Deacetyl-9-(hydroxymethyl)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Toshio Izawa、Zhe-qing Wang、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1655

  日期：1987.8.5

  An enanticcontrolled synthesis of (+)-9-deacetyl-9-(hydroxymethyl) -4-demethoxydaunomycinone has been achieved via asymmetric introduction of the 9-hydroxyl group as a key step by catalytic Sharpless epoxidation.

  (+)-9-脱乙酰基-9-(羟甲基)-4-脱甲氧基道诺霉素酮的对映控制合成是通过不对称引入9-羟基基团作为催化Sharpless环氧化反应的关键步骤实现的。
• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。
• Novel Syntheses of Optically Active 4-Demethoxyanthracyclinones Carrying a Hydroxymethyl or a Carbamoyloxymethyl Group at the C₉-Position
  作者：Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1986.1739

  日期：1986.10.5

  The title compounds were effectively synthesized by chemoselective reduction of (R)-methyl 2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2-carboxylate to the corresponding (R)-alcohol with lithium tri-t-butoxyaluminium hydride, followed by stereoselective C7α-hydroxylation (the anthracycline numbering) and urethane formation.

  通过用氢化三叔丁氧铝锂将(R)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸甲酯化学选择性还原为相应的(R)-醇，然后进行立体选择性 C7α- 羟基化（蒽环类编号）和形成尿烷，有效地合成了标题化合物。
• Anthracyclinglykoside, deren Herstellung und Arzneimittel damit
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104654A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Die Verbindungen der Formel worin R ein Wasserstoffatom, eine Niederalkyl-, Aryl- oder Aryl-(niederalkyl)-Gruppe, eine 5-gliedrige oder 6-gliedrige heteroaromatische Gruppe, worin das Heteroatom Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ist, oder eine Gruppe der Formel oder bedeutet, R' eine Hydroxy-, Niederalkoxy-, Amino-Niederalkylamino-, Di-(niederalkyl)-amino- oder ArylaminoGruppe bedeutet, n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, n' für eine ganze Zahl von 2 bis 10 steht, R' und R2 jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder eine der Gruppen R1 und R2 ein Wasserstoffatom bedeutet und die andere eine Hydroxy-, Nideralkoxy- oder Benzyloxygruppe bedeutet und X eine Gruppe der Formel bedeutet, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze hiervon besitzen Antitumoraktivität.

  式中的化合物 其中 R 为氢原子、低级烷基、芳基或芳基（低级烷基）基团、5 元或 6 元杂芳族基团（其中杂原子为氮、氧或硫）或式中的基团 或 R' 代表羟基、低级烷氧基、氨基-低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基或芳基氨基，n 代表 1 至 4 的整数，n' 代表 2 至 10 的整数，R' 和 R2 各代表一个氢原子，或 R1 和 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表羟基、低级烷氧基或苄氧基，X 代表式中的一个基团。 及其药学上可接受的酸加成盐具有抗肿瘤活性。