2,2,2-trichloro-N-[4-chloro-2-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetamide | 34836-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[4-chloro-2-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: thiophen-2-yl-[2-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-phenyl]-methanone；2-Trichloracetamid-phenyl-2-thienylketon；2,2,2-trichloro-N-[2-(thiophene-2-carbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 34836-73-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃NO₂S
• 分子量: 348.637
• InChiKey: WCFYWWIIUJIZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[4-chloro-2-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-(Dimethylamino)propyl]-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(thiophen-2-yl)methanone 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[4-chloro-2-(2-thienylcarbonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钠/钙交换剂抑制剂：3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.019

文献信息

• Yamamoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 6, p. 1633 - 1651
  作者：Yamamoto,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO M.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1633-1651
  作者：YAMAMOTO M.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——