α,α-dichloro-4-(thiomethyl)acetophenone | 73805-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dichloro-4-(thiomethyl)acetophenone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone；2,2-dichloro-1-(4-(methylthio)phenyl)ethan-1-one；4-Methylmercapto-α,α-dichlor-acetophenon；2,2-Dichloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 73805-16-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂OS
• 分子量: 235.134
• InChiKey: DSAAPSYPIKEJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  138 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dichloro-4-(thiomethyl)acetophenone 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Methylsulfonyl-α,α-dichlor-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  CAVALLINI; MASSARANI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 48 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到α,α-dichloro-4-(thiomethyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• Ultrasound-assisted tandem reaction of alkynes and trihaloisocyanuric acids by thiourea as catalyst in water
  作者：Xingyu Zhang、Yundong Wu、Ya Zhang、Huilan Liu、Ziyu Xie、Shengmin Fu、Fang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.075

  日期：2017.8

  With water as the sole solvent, a green and efficient method has been developed for the synthesis of various α,α-dihaloketones via ultrasound assisted p-tolylthiourea catalyzed tandem reaction of alkynes with trihaloisocyanuric acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the products could be obtained in a very short time

  以水为唯一溶剂，已开发出一种绿色高效的方法，可通过超声辅助对甲苯硫脲催化的炔烃与三卤代异氰尿酸的串联反应合成各种α，α-二卤代酮。该合成路线可以有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，并且可以在室温下在很短的时间内以良好或优异的收率获得产物。
• Molecular rearrangements. 13. Kinetics and mechanism of rearrangements of some ring-substituted .alpha.-chlorostyrene oxides and trans-.beta.-chlorostyrene oxides
  作者：Richard N. McDonald、Raymond C. Cousins

  DOI：10.1021/jo01303a014

  日期：1980.7