1-(phenanthridin-6-yl)butan-1-one | 116535-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthridin-6-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-phenanthridin-6-yl-butan-1-one；1-Phenanthridin-6-yl-butan-1-on
• CAS: 116535-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZZFGRLUQGGMMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(phenanthridin-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Eisch, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4423,4425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Minisci acylation of phenanthridine via thermolysis or photolysis
  作者：Pi Cheng、Zhixing Qing、Sheng Liu、Wei Liu、Hongqi Xie、Jianguo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.068

  日期：2014.12

  type of Minisci reaction for regiospecific acylation of phenanthridine has been developed based on cross dehydrogenative coupling (CDC) strategy. Using substoichiometric amount of TBAB (tetrabutylammonium bromide, 30 mol %) and K2S2O8 as an oxidant, acyl radicals generate from aldehyde substrates under thermal conditions followed by a regiospecific intermolecular acylation with phenanthridine. Furthermore

  在这项研究中，基于交叉脱氢偶联（CDC）策略，已开发出一种新型的Minisci反应，用于菲啶的区域特异性酰化。使用亚化学计量的TBAB（四丁基溴化铵，30摩尔％）和K 2 S 2 O 8作为氧化剂，在热条件下由醛底物生成酰基，然后用菲啶进行区域特异性的分子间酰化。此外，初步研究表明，当K 2 S 2 O 8 / TBAB被（NH 4）2 S 2 O 8取代时，酰化反应可以在室温下进行。在可见光照射下，将另外的5mol％的fac- Ir（ppy）3用作光催化剂。该分子间酰化反应提供了容易获得6-酰化菲啶衍生物的途径。