Carbonic acid ethyl ester (8aS,8bS)-3,6,6,8b-tetramethyl-2-oxo-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-yl ester | 128260-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester (8aS,8bS)-3,6,6,8b-tetramethyl-2-oxo-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-yl ester
• 英文别名: ethyl [(1S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,7-dien-7-yl] carbonate
• CAS: 128260-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: PTZIFJSRECXGQP-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester (8aS,8bS)-3,6,6,8b-tetramethyl-2-oxo-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-yl ester 在 锂硼氢 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2aβ,5β,5aα,8aβ,8bβ)-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-Octahydro-5-hydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-ethanol 在 (R)-oxazaborolidine 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 triphenylphospine diiodide 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 Carbonic acid ethyl ester (8aS,8bS)-3,6,6,8b-tetramethyl-2-oxo-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2

文献信息

• COREY, E. J.;DA, SILVA JARDINE PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7297-7300
  作者：COREY, E. J.、DA, SILVA JARDINE PAUL

  DOI：——

  日期：——