3-amino-1H-pyrazolo-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1646543-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1H-pyrazolo-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate；tert-butyl 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1646543-44-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HGKBQLPIRWGTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1H-pyrazolo-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 5-azido-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现与N-（（1S）-1-（3-氟-4-（三氟甲氧基）苯基）-2-甲氧基乙基）-结构不同的新型基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的磷酸二酯酶2A抑制剂7-甲氧基-2-氧代-2,3-二氢吡啶并[2,3-b]吡嗪-4（1H）-羧酰胺（TAK-915），用于治疗认知障碍。

  摘要：

  已经假设磷酸二酯酶（PDE）2A的选择性抑制可能是通过增加与学习和记忆有关的大脑区域中的环状核苷酸信号通路来治疗神经精神病和神经退行性疾病的认知障碍的新方法。在我们的早期工作之后，本文介绍了针对一系列结构不同于我们的临床候选药物2（TAK-915）的新的先导化合物的药物设计策略，以及随后的药物化学研究，以优化药效，对其他PDE家族和其他临床前药物的选择性特性包括体外光毒性和体内大鼠血浆清除率。这些努力导致发现了N-（（1S）-2-羟基-2-甲基-1-（4-（三氟甲氧基）苯基）丙基）-6-甲基-5-（3-甲基-1H-1 2,4-三唑-1-基）吡唑并[1，5-a] pyrimidine-3-carboxamide（20），在口服后可强烈增加大鼠大脑中3'，5'-环鸟苷单磷酸（cGMP）的水平，此外，还减轻了MK-801诱发的发作性记忆缺陷在大鼠的被动回避任务中。这些数据为PDE2A抑制剂在增强

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00564
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以18.6 g的产率得到3-amino-1H-pyrazolo-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TW2016/520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159808A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the SPECIFICATION, or a salt thereof has a PDE2A inhibitory action, and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for schizophrenia, Alzheimer's disease and the like.

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。